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 D-蘇氨酸

中文名稱    D-蘇氨酸

中文同名    D-2-氨基-3-羥基丁酸;D-異赤絲藻氨基酸

英文名稱    D-Threonine

化學(xué)式      C4H9NO3

分子量      119.12

CAS編號(hào)     632-20-2

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目  指標(biāo)值

含量，％ ≥99.0%

PSA：      83.55000

LOGP：   -0.52060

熔點(diǎn) 230-233 °C

沸點(diǎn) 145 °C(lit.)

密度 0.899 g/mL at 20 °C

蒸氣  >1 (vs air)

蒸氣壓 3.3 mm Hg ( 20 °C)

折射率 n20/D 1.418(lit.)

閃點(diǎn) 103 °F

化學(xué)特性

D-蘇氨酸為無色或白色至類白色結(jié)晶性固體，無氣味，味甜。易溶于水，不溶于乙醇、乙醚、氯仿；味甜，熔點(diǎn) 251-274℃。比旋光 [α]20/D+14±2º(c=2,5mol/L,HCl)、+24±2º(c=2,H2O)。對(duì)環(huán)境無危害。

產(chǎn)品用途

1.用于生化研究。

2.D-蘇氨酸是一種重要的有機(jī)手性源，主要應(yīng)用于手性藥物、手性添加劑、手性助劑等領(lǐng)域，在制藥行業(yè)作為手性合成的手性源。

3.作為一種光學(xué)活性的有機(jī)酸，在某些手性化合物的不對(duì)稱合成過程中具有不可替代的作用，主要用于生產(chǎn)新型廣譜抗生素、D-蘇氨醇、多肽合成過程的蘇氨酸保護(hù)劑。

 

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

D-蘇氨酸的合成方法【專利摘要】本發(fā)明涉及一種D-蘇氨酸(I)的合成方法。該方法以L-蘇氨酸(VI)為原料，通過氨基酸消旋酶的消旋和L-蘇氨酸脫氨酶的依次作用，并純化得到D-別蘇氨酸(V)；再以D-別蘇氨酸(V)起始原料，通過酯化得到中間體(IV)，再用苯甲?；Ｗo(hù)氨基得到式(III)的化合物，然后式(III)在氯化亞砜的存在下分子內(nèi)關(guān)環(huán)，并翻轉(zhuǎn)羥基的立體構(gòu)型，得到噁唑啉中間體(II)，最后中間體(II)在酸的作用下開環(huán)、脫去保護(hù)基得到D-蘇氨酸(I)。本發(fā)明設(shè)計(jì)巧妙，起始原料便宜易得，工藝流程簡(jiǎn)單易行，為大規(guī)模生產(chǎn)D-蘇氨酸提供了新的方法。

【專利說明】D-蘇氨酸的合成方法

【技術(shù)領(lǐng)域】

本發(fā)明涉及氨基酸合成的【技術(shù)領(lǐng)域】，特別涉及非天然氨基酸D-蘇氨酸的合成方法。

【背景技術(shù)】

D-蘇氨酸(式(I))是天然氨基酸L-蘇氨酸的光學(xué)異構(gòu)體，是一種重要的非天然氨基酸。其主要應(yīng)用于手性藥物、手性添加劑、手性助劑等領(lǐng)域，在制藥行業(yè)作為手性合成的手性源。作為一種光學(xué)活性的有機(jī)酸，在某些手性化合物的不對(duì)稱合成過程中具有不可替代的作用，主要用于生產(chǎn)新型廣譜抗生素、D-蘇氨醇、多肽合成過程的蘇氨酸保護(hù)劑。

【權(quán)利要求】

1.一種D-蘇氨酸(I)的合成方法，其特征在于，將D-別蘇氨酸(V)的衍生物式(III)在氯化亞砜的存在下分子內(nèi)關(guān)環(huán)，并翻轉(zhuǎn)羥基的立體構(gòu)型，得到噁唑啉中間體(II)，將獲得的噁唑啉中間體(II)在酸的作用下開環(huán)、脫去保護(hù)基得到所述D-蘇氨酸(I)；

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，將所述式(III)的化合物溶于溶劑中，再滴加氯化亞砜反應(yīng)制得所述式(II)的噁唑啉中間體，其中制備式(II)化合物的反應(yīng)溶劑為二氯甲烷或甲苯。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，將所述式(II)的噁唑啉中間體加入鹽酸水溶液中，加熱回流，并調(diào)節(jié)酸堿性得到所述D-蘇氨酸(I)。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述D-別蘇氨酸(V)的衍生物式(III)的制備方法是，以D-別蘇氨酸(V)起始原料，通過與CV4的醇或芐醇酯化得到中間體 (IV);所述中間體(IV)再用苯甲?；Ｗo(hù)氨基得到所述式(III)化合物；

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述CV4的醇為甲醇或乙醇；所述酯化的反應(yīng)條件為:以相應(yīng)的Cu的醇或芐醇為溶劑，以酸或氯化亞砜為催化劑，在o°c-100°C下反應(yīng) 2-48h。

6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的合成方法，其特征在于，將中間體(IV)溶于溶劑中，以三乙胺為堿，并加入苯甲酰氯制備得到所述式(III)的化合物，其中制備式(III)化合物的反應(yīng)溶劑為二氯甲烷或甲醇。

7.一種制備D-別蘇氨酸(V)的方法，其特征在于，以L-蘇氨酸(VI)為原料，先將其氨基消旋，得到L-蘇氨酸(VI)和D-別蘇氨酸(V)的混合液；再通過L-蘇氨酸脫氨酶的作用，使剩余的

L-蘇氨酸(V)轉(zhuǎn)化為易除去的物質(zhì)；最后通過簡(jiǎn)單純化得到所述D-別蘇氨酸(V)；

8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的方法，其特征在于，所述氨基消旋的方法是采用氨基酸消旋酶作用，使L-蘇氨酸(VI)變成L-蘇氨酸(VI)和D-別蘇氨酸(V)的混合物。

9.根據(jù)權(quán)利要求7所述的方法，其特征在于，酶轉(zhuǎn)化剩余的L-蘇氨酸是先通過高溫處理將氨基酸消旋酶失活，再加入L-蘇氨酸脫氨酶進(jìn)行轉(zhuǎn)化；L-蘇氨酸轉(zhuǎn)化成的易除去的物質(zhì)為丁酮酸和銨離子。

10.根據(jù)權(quán)利要求7所述的方法，其特征在于，所述簡(jiǎn)單純化是指通過活性碳脫色、濃縮，并結(jié)晶的方法得到所述D-別蘇氨酸(V)。

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產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	5g