香豆素
中文名稱(chēng): 香豆素;1,2-苯并吡喃酮;1,2-苯并哌哢;1-苯并吡喃-2-酮;氧雜萘鄰?fù)?;香豆?nèi)酯;苯并鄰氧芑酮
英文名稱(chēng): Coumarin;1,2-Benzopyrone;1-Benzopyran-2-one;2H-Chromen-2-one;5,6-Benzo-2-pyrone
化學(xué)式: C9H6O2
分子量: 146.14
CAS編號(hào): 91-64-5
質(zhì)檢信息
質(zhì)檢項(xiàng)目 指標(biāo)值
熔點(diǎn)范圍/℃ 68.0~70.0
乙醇溶解試驗(yàn) 合格
灼燒殘?jiān)?以硫酸鹽計(jì)),% ≤0.1
基本信息
性 狀:
香豆素?zé)o色斜方或長(zhǎng)方晶體或粉末。有香莢蘭豆香,有灼燒味,味苦。溶于乙醇、乙醚、氯仿、揮發(fā)油和氫氧化堿溶液中,微溶于沸水。
相對(duì)密度(d204)0.935。
熔點(diǎn)68~70℃。
沸點(diǎn)297~299℃。
閃點(diǎn)162℃。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾折射率:39.76
摩爾體積(m/mol):117.0
等張比容(90.2K):305.6
表面張力(dyne/cm):46.4
極化率(10cm):15.76
什么是香豆素
香豆素存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香莢蘭、蘭花中,具有新鮮干草香和香豆香,一般不作食用,允許煙用和外用。
化學(xué)特性
香豆素學(xué)名α-苯并吡喃酮,可以看做是順式鄰羥基肉桂酸的內(nèi)酯,它是一大類(lèi)存在于植物界中的香豆素類(lèi)化合物的母核。熔點(diǎn):68-73 °C(lit.),沸點(diǎn):298 °C(lit.),閃點(diǎn):162 °C,折射率:1.594,水溶解性:1.7 g/L (20 ºC),香豆素是廣泛分布于植物界中的次生代謝物質(zhì),常與生源密切的桂皮酸、黃酮類(lèi)、木脂素等伴生,廣泛分布于高等植物中,尤其是傘形科、蕓香科、菊科、豆科、蘭科、茄科、瑞香科、虎耳草科和木樨科等植物及微生物代謝產(chǎn)物中,甚至在動(dòng)物中也發(fā)現(xiàn)了一些香豆素,例如在海貍(beaver)的嗅腺中就存在氧化五倍子酸的合成代謝物。香豆素在紫外光、可見(jiàn)光及遇到濃硫酸時(shí),能產(chǎn)生蘭色熒光;具有調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)、抗菌抗病毒、抗凝血、松弛平滑肌、吸收紫外線和抗輻射等多種生物活性。至今已從蕓香科柑桔屬植物中分離出多種香豆素類(lèi)化合物。
顯色反應(yīng)
1. 異羥肟酸鐵反應(yīng) 堿性條件下,香豆素內(nèi)酯可開(kāi)環(huán),與鹽酸羥肟縮合成異羥肟酸,然后在酸性條件下與三價(jià)鐵離子絡(luò)合呈紅色。
2. 三氯化鐵反應(yīng) 含有酚羥基的香豆素可與三氯化鐵試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng)。
3.GIBBS反應(yīng): 2,6-二氯(溴)苯醌氯亞胺,在弱堿性條件下可與酚羥基對(duì)位的活潑氫縮合成藍(lán)色化合物。
4.EMERSON反應(yīng): 氨基安替比林和鐵氰化鉀,可與酚羥基對(duì)位活潑氫生成紅色縮合物。
5.都要求香豆素分子中必須有游離的酚羥基,且酚羥基對(duì)位沒(méi)有取代基時(shí)才呈陽(yáng)性反應(yīng)。
產(chǎn)品用途
香豆素是一種重要的香料,用作肥皂、食用香料。脫臭劑。有機(jī)合成。制藥,也用作飲料、食品、香煙、塑料制品、橡膠制品等的增香劑。
香豆素視頻直播
香豆素生產(chǎn)方法
由水楊醛經(jīng)珀金(Perkin)反應(yīng)制得。這是珀金在1868年最初采用的合成方法。水楊醛與乙酐反應(yīng)可以使用煅燒的碳酸鉀作為催化劑。將碳酸、乙酐加入水楊醛中,加熱至187℃,在氣相溫度約120℃時(shí)蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃進(jìn)行反應(yīng)。得到的香豆素粗品用水洗滌,再真空蒸餾。然后用乙醇或異丙醇重結(jié)晶,在50℃干燥得成品。 由鄰甲酚與磷酰氯作用,得到中間體鄰甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,將甲基變?yōu)?CHCI2,然后再在160-180℃與醋酸鈉作用5h進(jìn)行環(huán)化即得。如果鄰甲酚與光氣作用,則經(jīng)由中間體鄰甲酚碳酸酯而完成這一工藝過(guò)程:鄰甲酚鈉鹽與光氣在60℃、0.15MPa下反應(yīng)生成鄰甲酚碳酸酯。用氯氣在180-185℃將酯化進(jìn)行氯化,至含氯量約為37%,相當(dāng)于每個(gè)甲酚的側(cè)鏈上含有兩個(gè)氯原子。最后,在吡啶或氧化鋅和氧化鈷存在下,與乙酸和乙酐縮合,反應(yīng)得到香豆素,該法收率相當(dāng)高。
產(chǎn)品信息 [重量] 100g [顏色] 白色 危險(xiǎn)性類(lèi)別 [危險(xiǎn)性類(lèi)別] 非危險(xiǎn)品
用戶名 | 購(gòu)買(mǎi)數(shù)量 | 購(gòu)買(mǎi)時(shí)間 | 訂單狀態(tài) |
匿名用戶 | 1 | 2024-12-18 17:49:04 | 成交 |
匿名用戶 | 1 | 2024-10-23 19:32:12 | 成交 |
匿名用戶 | 1 | 2024-06-14 10:32:40 | 成交 |
匿名用戶 | 1 | 2024-02-10 9:49:50 | 取消 |
可以