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商品描述：

商品屬性

蘇氨酸

中文名稱：L-蘇氨酸；L-α-氨基-β-羥丁酸；(2S,3R)-2-氨基-3-羥基丁酸

英文名稱：L-Threonine;(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid

化學(xué)式：C4H9NO3

分子量：119.12

CAS編號：72-19-5

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目指標(biāo)值

比旋光度[α]20D-27.0°～-29.0°

層析試驗合格

密度（g/mL,25/4℃）：1.307

沸點（oC, 5.2 kPa）

折射率：-28 ° (C=6, H2O)

化學(xué)特性

性狀：

L-蘇氨酸白色結(jié)晶。溶于水，不溶于無水乙醇、乙醚和氯仿。熔點255～257℃(分解)。比旋光度[α]26Ｄ-28.3°(c=1.1，水中)。半數(shù)致死量(大鼠，腹腔)3098mg/kg。蘇氨酸是從纖維蛋白水解產(chǎn)物中分離和鑒定出來的，現(xiàn)已證明是最后被發(fā)現(xiàn)的必需氨基酸，它是畜禽的第二或第三限制性氨基酸，它在動物體內(nèi)具有極其重要的生理作用。如促進生長、提高免疫機能等；平衡日糧氨基酸，使氨基酸比例更接近于理想蛋白質(zhì)，從而降低畜禽對飼料中蛋白含量的要求。缺乏蘇氨酸，可導(dǎo)致動物采食量降低、生長受阻、飼料利用率下降、免疫機能抑制等癥狀。近年來，賴氨酸、蛋氨酸合成品在飼料中得到了廣泛應(yīng)用，蘇氨酸逐漸成為影響動物生產(chǎn)性能的限制性因素，對蘇氨酸的進一步研究，有助于有效地指導(dǎo)畜禽生產(chǎn)。蘇氨酸是動物本身不能合成，但又十分需要的氨基酸，能用來精確平衡飼料的氨基酸組成，滿足動物生長維持需要，提高增重和瘦肉率，降低料肉比；可改善氨基酸消化率低的飼料原料的營養(yǎng)價值，提高低能量飼料生產(chǎn)性能；可降低飼料粗蛋白水平，提高飼料氮利用率，降低飼料成本；可用于豬、雞、鴨和高級水產(chǎn)的飼養(yǎng)和養(yǎng)殖。L—蘇氨酸是采用生物工程原理，用玉米淀粉等原料經(jīng)過液體深層發(fā)酵、精制而生產(chǎn)出來的飼料添加劑。可調(diào)整飼料中氨基酸平衡，促進生長、改善肉質(zhì)、改善氨基酸消化率低的飼料原料的營養(yǎng)價值、生產(chǎn)低蛋白的飼料，有助于節(jié)約蛋白質(zhì)資源、降低飼料原料成本、降低畜禽糞便和尿液中的含氮量，畜禽舍中氨氣濃度及釋放速度。廣泛用于添加仔豬飼料、種豬飼料、肉雞飼料、對蝦飼料和鰻魚飼料。

氨基酸是蛋白質(zhì)的組成單位，蛋白質(zhì)是由肽類所組成，肽類的肽鏈?zhǔn)怯砂被峤M成。不同蛋白質(zhì)是由氨基酸組成不同順序與長短的肽鏈所組成。與遺傳有關(guān)的基因?qū)嶋H上也是不同順序的氨基酸鏈。目前，與人體有關(guān)的共有28種氨基酸，在這28種氨基酸中，有9種(約32%)是必需由膳食中蛋白質(zhì)的氨基酸直接供應(yīng)的，它們在人體內(nèi)不能由所攝取的蛋白質(zhì)中的其他氨基酸來合成。它們是亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸、賴氨酸、蛋氨酸、色氨酸、蘇氨酸、苯丙氨酸和組氨酸。其中組氨酸尚存在爭論。一般認(rèn)為對4歲以下的嬰幼兒，組氨酸是必需氨基酸，較大年齡則自己能合成。非必需氨基酸并不是不重要，有時它們的重要性要勝過必需氨基酸。例如牛磺酸、精氨酸和谷氨酰胺，在某些疾病或應(yīng)激條件下，它們非常重要，因此稱條件性必需氨基酸。蘇氨酸是必需氨基酸，它能幫助身體維持蛋白質(zhì)平衡。它能在形成膠原蛋白和彈性蛋白中起作用。當(dāng)蘇氨酸與天門冬氨酸及蛋氨酸合并使用時能抗脂肪肝。蘇氨酸存在于心臟、中樞神經(jīng)系統(tǒng)與骨骼肌中，可防止肝臟中脂肪的積累。它能促進抗體的產(chǎn)生來增強免疫系統(tǒng)。在食物中，谷類中的蘇氨酸含量較低，因此素食者容易發(fā)生蘇氨酸缺乏。

蘇氨酸在體內(nèi)的分解代謝中，是唯一不經(jīng)過脫氨基作用和轉(zhuǎn)氨基作用，而是直接通過蘇氨酸脫水酶、蘇氨酸脫氫酶和蘇氨酸醛縮酶催化轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌镔|(zhì)的氨基酸，例如蘇氨酸可轉(zhuǎn)變成丁酰輔酶A、琥珀酰輔酶A、絲氨酸、甘氨酸等。另外蘇氨酸過量能提高賴氨酸-α-酮葡萄糖酸還原酶的活性，在日糧中添加適量蘇氨酸可消除因賴氨酸過量造成的體增重下降，肝臟、肌肉組織中蛋白質(zhì)/脫氧核糖核酸(DNA)、核糖核酸(RNA)/DNA比值降低。添加蘇氨酸也可減輕色氨酸或蛋氨酸過量引起的生長抑制。據(jù)報道，雞對蘇氨酸的吸收大部分在十二指腸，嗉囔和腺胃吸收后的蘇氨酸迅速轉(zhuǎn)變成肝臟蛋白質(zhì)，沉積在體內(nèi)。但是，關(guān)于蘇氨酸如何參與蛋白質(zhì)合成的詳細機制目前尚不清楚。

產(chǎn)品用途

L-蘇氨酸主要用作營養(yǎng)增補劑。與葡萄糖共熱易生成焦香和巧克力香味，有增香作用，生化研究。制備組織培養(yǎng)基。蘇氨酸是一種重要的營養(yǎng)強化劑，可以強化谷物、糕點、乳制品，和色氨酸一樣有恢復(fù)人體疲勞，促進生長發(fā)育的效果。醫(yī)藥上，由于蘇氨酸的結(jié)構(gòu)中含有羥基，對人體皮膚具有持水作用，與寡糖鏈結(jié)合，對保護細胞膜起重要作用，在體內(nèi)能促進磷脂合成和脂肪酸氧化。

含量分析

精確稱取試樣約200mg，溶于3ml甲酸和5ml冰醋酸，加2滴結(jié)晶紫試液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至綠色終點或藍色完全消失為止。每Ml0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于L-蘇氨酸(C4H9NO3)11.91mg。

生產(chǎn)方法

方法一、直接發(fā)酵法以葡萄糖為原料，選育營養(yǎng)缺陷型兼結(jié)構(gòu)類似物合成中的反饋抑制與阻遏，達到L-蘇氨酸產(chǎn)酸率為18g/L,谷氨酸棒狀桿菌，產(chǎn)酸率為14g/L,黏質(zhì)賽桿菌率14g/L。葡萄糖[黃色短桿菌、谷氨酸棒桿菌、黏質(zhì)賽桿菌等]→L-蘇氨酸方法二、化學(xué)合成法因化學(xué)合成所得的蘇氨酸為4種光學(xué)異構(gòu)體的混合物，即DL-蘇氨酸。其中構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸為L型蘇氨酸，故需將蘇體從別體中分離出來，再進一步進行光學(xué)異構(gòu)體拆分，以得L-蘇氨酸。用甘氨酸銅在堿性條件下與乙醛作用，發(fā)生類似的羥醛縮合反應(yīng)，合成蘇氨酸銅的蘇體和別體兩種混合物，根據(jù)其穩(wěn)定性和溶解度的不同，經(jīng)脫銅可分離出蘇體DL-蘇氨酸，最后拆分得L-蘇氨酸?，F(xiàn)將小試合成和放大的生產(chǎn)工藝分別介紹如下。小試合成工藝甘氨酸制備將一氯乙酸189g(2mol)、甲醛溶液2100ml(3.3mol),混合后冷卻至10℃以下，滴加濃氨水750ml(10mol),控制滴加速度使溫度不超過10℃。加完氨水后保溫30℃,4h。減壓濃縮至300-400ml,有結(jié)晶析出。經(jīng)洗滌、干燥得甘氨酸粗品，在將甘氨酸粗品加入約1.5-2倍量的水，加熱使其全溶，加活性炭1%脫色；過濾取濾液，再加入2-2.5倍體積的甲醇，置于冰箱中過夜，過濾取結(jié)晶，得甘氨酸精品。收率約60%-68%。甘氨酸銅的制備取甘氨酸100g,加水7L，加熱60℃使其全溶。然后緩慢加入堿式碳酸銅80g,于60℃下保溫1h。趁熱過濾除去未反應(yīng)的堿式碳酸銅。收集濾液讓其自然冷卻，析出藍色針狀結(jié)晶體（含1分子結(jié)晶水），過濾取結(jié)晶，經(jīng)洗滌、60℃干燥，得甘氨酸銅，收率95%-98%。蘇氨酸銅的制備取甘氨酸銅52.5g,加入425ml甲醇攪拌使溶，然后于10℃以下加入乙醇80ml,待溫度不再上升，再加入5g氫氧化鈉預(yù)先溶解于90ml的甲醇溶液，60℃保溫反應(yīng)1h。趁熱濾去不溶物，收集濾液加入冰醋酸5.5ml,減壓回收甲醇至干，再加75ml甲醇攪拌分散后冷卻過夜。過濾收集結(jié)晶，經(jīng)洗滌、干燥得蘇體和別體蘇氨酸銅的混合物，收率68%-74%。脫銅、精制取上述蘇氨酸銅427g,加入10%氫氧化氨溶液6L，使其全部溶解，過濾收集濾液，上732陽離子交換樹脂吸附，用2mol/L氨水和水洗滌，直至洗脫液對茚三酮不顯色為止。合并洗脫液，薄膜濃縮至1.5L,再加3L乙醇使其析出結(jié)晶，置于冰箱過夜，過濾取結(jié)晶，得DL-蘇氨酸粗品。收率62%-73.8%。取DL-蘇氨酸粗品42g,加126ml水加熱使全溶，脫色過濾取濾液，加入252ml乙醇，冷卻過夜，過濾取結(jié)晶得精制DL-蘇氨酸。收率87%-91.3%。拆分、精制將精制的DL-蘇氨酸810g、DL-蘇氨酸90g、水2.88L混合，緩緩攪拌(約50r/min)，并加熱至95℃以上使其全部溶解。再降溫至40℃，并加入DL-蘇氨酸總投料量的10%的D-蘇氨酸作品種，緩慢冷卻至30℃(平均每15min降1℃)，析出結(jié)晶D-蘇氨酸，過濾取結(jié)晶，并與80℃干燥，得D-蘇氨酸。收集濾液，投入與拆分出的D-蘇氨酸等量的DL-蘇氨酸(約150-170g)，保持總體積不變，同拆分D-蘇氨酸同樣的操作(但降低溫度至40℃時，加入的晶種為L-蘇氨酸)，得L-蘇氨酸。如此反復(fù)操作，即可將D-蘇氨酸和L-蘇氨酸拆分開。合并相應(yīng)的D-蘇氨酸粗品和L-蘇氨酸粗品，分別進行精制，即重結(jié)晶。分別取D和L-型蘇氨酸，分別加水4倍，加熱90℃至全溶，1%活性炭脫色，趁熱過濾收集濾液，分別加入2倍體積的乙醇靜置冷卻，不時攪拌，析出結(jié)晶，得D-蘇氨酸和L-蘇氨酸精品，收率87.3%-91.6%。L-蘇氨酸的含量在95%以上，[α]20D-26°--29°,紙層析呈現(xiàn)一個斑點。放大的生產(chǎn)工藝以甘氨酸為原料，先與堿式碳酸銅反應(yīng)生成甘氨酸銅，此時其α-H具有活性，在堿性條件下甘氨酸銅與乙醛作用可發(fā)生類似的交叉醇醛縮合反應(yīng)，而生成DL-蘇氨酸銅(包含有蘇體和赤體)，然后經(jīng)離子交換、脫銅分離出蘇體DL-蘇氨酸，最后采用誘導(dǎo)結(jié)晶法將D-蘇氨酸和L-蘇氨酸拆分。其反應(yīng)如下：甘氨酸銅的制備在500L反應(yīng)罐中，投入50kg甘氨酸，加入350L水，40kg堿式硫酸銅保溫60℃1h,過濾棄去未反應(yīng)的銅鹽，收集濾液，靜置冷卻過夜，過濾取結(jié)晶，60℃烘干，得藍色甘氨酸銅。蘇氨酸銅的制備在1000L反應(yīng)罐中，投入75kg甘氨酸銅，再加入甲醇600L，攪拌使其溶解，再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液，攪拌保持60℃1h后，濾取不溶物，濾液加5.5L冰醋酸，減壓回收甲醇至干，加75L水?dāng)嚢璺稚⒑笥?℃靜置過夜，過濾取結(jié)晶，洗滌、抽干得蘇體和別體混合蘇氨酸銅。離子交換、脫銅分離得DL-蘇氨酸將上述蘇氨酸銅40kg、10%氨水1000L分別投入到2000L的反應(yīng)罐中，攪拌使其溶解，過濾取濾液上732陽離子交換柱中(400mm×200mm),再先后用2mol/L氨水和去離子水洗滌。合并洗脫液，薄膜濃縮至150L，加入300L乙醇，攪拌，冷卻至5℃結(jié)晶過夜。過濾取結(jié)晶，80℃干燥得DL-蘇氨酸粗品。濃縮、精制取40kgDL-蘇氨酸粗品投入500L反應(yīng)罐中。