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 三苯基膦醋酸鈀

中文名稱：三苯基膦醋酸鈀

英文名稱：Bis(triphenylphosphine)palladium(Ⅱ) diacetate

別名：雙(三苯膦基)醋酸鈀(II);二乙酰二(三苯基膦)鈀(II);雙(醋酸合)雙(三苯基膦)鈀(II);二(三苯基膦)二乙酸鈀(II);二(三苯基膦)乙酸鈀(II);雙(三苯基膦)醋酸鈀;二乙酰二(三苯基膦)鈀;

分子式: C40H36O4P2Pd

  

分子量: 749.08

CAS號：14588-08-0

質(zhì)檢信息   

質(zhì)檢項目  指標值

含量，％  ≥14.2%（Pd計量）

PSA：     79.78000

LOGP：    6.91720

產(chǎn)品用途

三苯基膦醋酸鈀用作化學合成催化劑。在交叉偶合反應(yīng)、鈴木偶聯(lián)反應(yīng)中催化性能優(yōu)異，在醫(yī)藥工業(yè)和有機工業(yè)中有著廣泛的應(yīng)用。二(三苯基膦)醋酸鈀主要用于偶聯(lián)反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng)，同時也可用于還原反應(yīng)和羰基化反應(yīng)。在許多催化反應(yīng)中，二(三苯基膦)醋酸鈀會首先原位生成Pd(0)，它才是反應(yīng)的真正活性物種。催化劑二(三苯基膦)醋酸鈀能夠用于許多底物的偶聯(lián)和二聚反應(yīng)。如在甲酸、三乙胺存在下催化異戊二烯二聚反應(yīng)得到1,6-二烯和1,7-二烯 (式1)，這兩種異構(gòu)體可用于制備萜烯。雖然通常在Heck芳基化和乙烯基化反應(yīng)中使用的催化劑都是Pd(OAc)2，但二(三苯基膦)醋酸鈀同樣可用于類似反應(yīng)，如催化2-溴丙烯與苯乙烯或苯乙炔的偶聯(lián)反應(yīng)得到二烯或烯炔化合物 (式2，式3)。二(三苯基膦)醋酸鈀還可催化芳基碘化合物與α,β-不飽和酮或醛的偶聯(lián)反應(yīng)(式4)，以及在堿存在下能有效催化乙烯基或芳基的三氟磺酸鹽與各種端炔的偶聯(lián)反應(yīng) (式5)。加入n-Bu4NCl可以提高產(chǎn)率。催化劑二(三苯基膦)醋酸鈀還可實現(xiàn)以1,6-烯炔為底物的分子內(nèi)成環(huán)反應(yīng)。根據(jù)底物取代基的不同，分別得到1,3-二烯和1,4-二烯產(chǎn)物 (式6，式7)。催化劑二(三苯基膦)醋酸鈀實現(xiàn)的環(huán)化反應(yīng)具有高度的立體控制性，如與甲酸、三正丁基胺共同作用能一鍋法實現(xiàn)α,β-炔酯的氫芳基化反應(yīng)，高立體選擇性和區(qū)域選擇性地得到官能化的丁烯羥酸內(nèi)酯化合物。乙烯基和芳基三氟磺酸鹽在催化劑二(三苯基膦)醋酸鈀存在下還能發(fā)生還原反應(yīng)，如用于當歸根素的全合成 (式8)。在CO存在下，催化劑二(三苯基膦)醋酸鈀還能實現(xiàn)不飽和底物的羰基化反應(yīng)。

化學特性

三苯基膦醋酸鈀是一種有機物，為淺黃色粉末,溶于乙腈、苯、1,4-二氧雜環(huán)己烷、DMF、DMSO和THF，微溶于石油醚,沸點：360ºC at 760 mmHg熔點：136ºC閃點：181.7ºC蒸汽壓：4.74E-05mmHg at 25°C,冷凍品--20℃

制備方法

將0.2gPd(AC)2溶解于10mL冰醋酸(也可采用甲苯、二氯甲烷、二甲基亞砜或N-N-二甲基甲酰胺)中得醋酸鈀溶液，將0.5gPPh3溶解于30mL無水乙醇(也可采用二氯甲烷、甲苯、二甲基亞砜或N-N-二甲基甲酰胺)中得三苯基膦溶液，將醋酸鈀溶液加入三苯基膦溶液中，超聲60℃反應(yīng)5h后冷卻，過濾，得到黃色結(jié)晶鈀配合物，收率為98.5％，產(chǎn)物質(zhì)量純度為99.5％。

產(chǎn)品信息
[重量]	5g
[顏色]	黃色
危險性類別
[危險性類別]	非危險品