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    含氮有機(jī)物的另一類(lèi)是胺①.在胺類(lèi)里最重要的一種是苯胺( C5H5NH2).從氨和苯胺的分子結(jié)構(gòu)比較來(lái)看：

H-NH2  C6H5-NH2

    苯胺可以看作是氨分子里的一個(gè)氫原子被苯基(C6H5-)取代后的生成物.氨分子里除掉一個(gè)氫原子后留下的一價(jià)原子團(tuán),叫做氨基(一NH2).氨基就是胺類(lèi)的官能團(tuán).氨基不僅可以和環(huán)烴基相結(jié)合,也可以和鏈烴基相結(jié)合,如甲胺(CH3ーNH2),乙胺(C2H5HI2)…等,都屬于胺類(lèi),在本節(jié)里,我們只學(xué)習(xí)有關(guān)苯胺的知識(shí).

    苯胺的性質(zhì)  質(zhì)苯胺俗稱(chēng)安尼林”②,是一種油狀液體,微溶于水.加少量苯胺于水中,能得到澄清的苯胺水溶液,但當(dāng)超過(guò)一定量時(shí),溶液就變渾濁,這是由于苯胺溶解達(dá)到了飽和的緣故,剛蒸餾出來(lái)的苯胺是無(wú)色的,與空氣接觸后,表面被氧化而呈褐色,苯胺具有特殊氣昧,有毒,吸入體中能使人頭暈無(wú)力,使用時(shí)必須注意安全.

    苯胺具有和氨相似的弱堿性,雖然它不能使石蕊試劑變藍(lán),但能跟酸反應(yīng)生成鹽,如用濃鹽酸眼萃膠反應(yīng),就得到白色片狀晶體的鹽酸苯胺:

①胺讀做“按”an

②安尼林是苯該英文名稱(chēng) aniline的譯音.

C6H5NH2+HC1=C5H5NH2.HC1(鹽酸苯胺)

    這個(gè)反應(yīng)和氨眼酸的反應(yīng)是很相似的:
                                  NH3+HC1=NH4C1(可看作NH3.HC1)(氯化胺）

    鹽酸苯胺易溶于水,當(dāng)它的溶液跟堿反應(yīng)時(shí),又重新析出苯胺:
                                   C6H5NH2.HC1+NAOH=C6H5NH2+NAC1+H2O
    這個(gè)反應(yīng)也好象銨鹽跟堿的反應(yīng)一樣:
                                     NH4C1+ NAOH=NH3+Nacl+H2O
    鹽酸苯胺是一種鹽.有機(jī)鹽是比較多樣的,以前學(xué)過(guò)的酚鈉和羧酸鹽都是有機(jī)鹽.
    苯胺容易被氧化,在氧化劑重鉻酸鉀的酸性溶中,就會(huì)很快被氧化成有色物質(zhì)(顏色隨著被氧化的程度而不同),先變綠色,再變藍(lán)色,最后變成黑色,這種黑色物質(zhì)稱(chēng)為苯胺黑.

    苯胺的制取  在上一節(jié)里,我們?cè)赋?硝基苯是制造苯胺的原料,怎樣從硝基苯制取苯胺呢?先比較一下硝基米和苯胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

我們看到,硝基苯分子里氮原子上連接著的是二個(gè)氧原子,而而苯胺氮原子上的是兩個(gè)氫原子.由此可見(jiàn),在這兩種物質(zhì)中的氮原子,具有不同的化合價(jià).因此要使硝基苯轉(zhuǎn)變?yōu)楸桨?非使硝基還原成氨基不可。

    下述實(shí)驗(yàn)可以說(shuō)明制造苯胺的過(guò)程:

    取大試管一支,放在盛有冷水的燒杯里,在試管里放入幾小塊錫粒(或鋅粒),滴入硝基苯(當(dāng)心沾上皮膚!)幾滴和濃鹽酸約2毫升.鹽酸跟錫粒(或鋅粒)反應(yīng)放出氫：

Sn+2HC1=SnC12+2[H]

剛置換出來(lái)的氫,活動(dòng)性較強(qiáng),能使硝基苯逐漸還原成苯胺在冷水里振蕩十多分鐘(防止反應(yīng)發(fā)生的熱使苯胺揮發(fā)散失,同時(shí)使反應(yīng)完成),到硝基苯的氣味基本上消失時(shí)為止,這時(shí)還原反應(yīng)近于完成:

 但因所加的鹽酸是過(guò)量的,還須加入堿溶液使鹽酸苯胺成為苯胺析出.從水里取出試管,加濃氫氧化鈉溶液,直到用紅色石蕊試紙檢試呈堿性為止.在試管口塞上帶有長(zhǎng)彎導(dǎo)管的軟木塞,加熱蒸餾.用另一支小試管承接餾液.蒸出的餾液是種乳白色的乳濁液,它是苯胺、苯胺水溶液和水的混和物在集得少許餾液后就可停止蒸餾.取餾液一滴,滴入裝有新制備的漂白粉溶液的試管中(把漂白粉加入水中,攪拌后過(guò)濾),就有紫色出現(xiàn)①,證明有苯胺生成。
    工業(yè)上大量生產(chǎn)苯胺的方法是眼上述實(shí)驗(yàn)的原理相一致的,不過(guò)改用生鐵屑代替錫粒,使生鐵里的鐵,置換出鹽酸里的氫：

‍FE+2HC1=FEC12+2[H]

①苯胺的稀水溶液跟新制的漂白粉溶液反應(yīng),呈現(xiàn)紫色,是苯胺的特證反應(yīng).可以憑此來(lái)鑒定苯胺的存在.

     再由氫還原硝基苯成苯胺(反應(yīng)的方程式同上).

     苯胺的用途  苯胺不僅本身可以做染料(苯胺黑是棉織品和皮革的良好染料)更重要的是苯胺還能跟其他物質(zhì)發(fā)生反應(yīng),生成各種染料.此外,苯胺還是某些農(nóng)藥、醫(yī)藥和炸藥的原料.

     從苯胺的用途,我們?cè)俾?lián)系一下它的來(lái)源.它是以以苯作為原料,制成硝基苯,再經(jīng)還原而制成的.苯是煤的干餾產(chǎn)物,由此亦可看出煤焦油對(duì)有機(jī)合成工業(yè)的重要性.