兒茶素
中文名稱 兒茶素中文同名 (−)-cis-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavane;2-(3,4-羥基苯基)-3,4-二氫-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇;表兒茶素 141;表兒茶精;英文名稱 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol化學(xué)式 C15H14O6分子量 290.26CAS編號 7295-85-4
質(zhì)檢信息質(zhì)檢項(xiàng)目 指標(biāo)值含量,% ≥水合物,96%PSA: 119.61000LOGP: 1.48180熔點(diǎn) -112 °C沸點(diǎn) 100-104 °C(lit.)密度 1.276 g/mL at 25 °C(lit.)蒸氣密度 4.7 (vs air)蒸氣壓 150 mm Hg ( 50 °C)折射率 n20/D 1.439(lit.)閃點(diǎn) 23 °C表兒茶素(EC),98% CAS號:490-46-0 分子式: C15H14O6 分子量: 290.3(-)-兒茶素,97% CAS號:18829-70-4 分子式: C15H14O6 分子量: 290.3(+)-兒茶素,水合物 CAS號:225937-10-0 分子式: C15H16O7 分子量: 308.29
化學(xué)特性
產(chǎn)品用途1.兒茶素是茶葉的重要成分,具有很強(qiáng)的清除自由基和抗氧化作用,該作用也是兒茶素其他藥理作用的基礎(chǔ);2.兒茶素還具有保護(hù)心腦血管、抗腫瘤、抗菌、抗病毒、抗炎,保護(hù)神經(jīng)、肝臟、腎臟,減肥,抗糖尿病等多種作用。還可用于染料和鞣革工業(yè)。3.清除自由基:兒茶素是天然的油脂抗氧化劑,可以清除人體產(chǎn)生的自由基,以保護(hù)細(xì)胞膜,減緩衰老。4.預(yù)防蛀牙:因?yàn)椴枞~中含有氟,所以可以使牙齒對酸的侵蝕具有較強(qiáng)的抵抗力。除此之外,有臨床實(shí)驗(yàn)指出,兒茶素類可以明顯地減少牙菌斑以及減緩牙周病。5.整場功能:兒茶素類可以抑制人體致病菌(如肉毒桿菌),同時又不傷害有益菌(如乳酸菌)的繁衍,所以有整腸的功能。6.抗菌作用:可以抑制引起人類皮膚病的病菌,并且對治療濕疹有很好的療效。7.除臭:兒茶素可以除去甲硫醇的臭味,所以可以去除抽煙者的口臭,并且減輕豬、雞以及人排泄物的臭味。8.它為還原性多元酚類物質(zhì),在水溶液中易被空氣氧化,常用作抗氧化劑。還可用于染料和鞣革工業(yè)。
儲藏措施1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放,切忌混儲。3.保持容器密封。4.遠(yuǎn)離火種、熱源,防止陽光直射。5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。9.儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。10.防止粉塵和氣溶膠生成。
急救措施【食入】攝入不可能。但是,如果攝入,獲得緊急醫(yī)療照顧。【吸入】如果克服被曝光,將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動是至關(guān)重要的。【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚,用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的,首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧,如果不良影響或刺激。【眼睛】眼睛接觸的情況下,立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。
提取方法茶葉中多酚類物質(zhì)的提取工藝主要有溶劑萃取法、沉淀法、吸附柱色譜法及超臨界 CO2萃取法,目前我國工業(yè)化提取兒茶素的方法主要是溶劑萃取法和離子沉淀法。溶劑萃取法是目前廣泛采用的方法,該法工藝成熟穩(wěn)定,提取率較高。近年研究中,提取溶劑多用乙醇提取。有研究發(fā)現(xiàn),pH對提取液中茶兒茶素的穩(wěn)定性有顯著影響,通過控制提取液的pH可使兒茶素的收率大大提高。兒茶素類單體分離方法 由于兒茶素類主要組分結(jié)構(gòu)和物理化學(xué)性質(zhì)比較相似,要想有效的分離各兒茶素 單體有一定的難度。但伴隨著兒茶素藥理功能研究的不斷深人,兒茶素單體分離 制備的研究顯得更為突出,而且也越來越受到人們的關(guān)注。截至目前,兒茶素單體的分離純化方法有纖維柱層析、Sephadex LH-20柱層析、硅膠柱層析、高速逆流色譜分離、吸附樹脂柱層析等技術(shù)。1、纖維柱層析分離Vuataz等人曾利用纖維素分配特性進(jìn)行兒茶素類單體的分離。最后分別采用在 水、甲醇和二氯甲烷、乙酸乙醋和二氯甲烷中進(jìn)行結(jié)晶純化,得到各主要兒茶素類各單體。2、Sephadex LH-20柱層析分離凝膠柱層析是利用凝膠把物質(zhì)按分子大小不同進(jìn)行分離的一種方法。凝膠柱層析出具有分子篩的作用外,還常起到反向分配色譜的作用。3、硅膠柱層析分離硅膠柱層析是利用不同物質(zhì)的極性大小來分離。Chan等人2007年獲得一項(xiàng)新 穎的分離制備兒茶素類單體的專利,將兒茶素粗品乙酰化、提取、分離、洗脫得到各酯化的單體,再經(jīng)脫脂還原、層析得到兒茶素類單體。高速逆流色譜分離和吸附樹脂柱層析(1) 高速逆流色譜分離已經(jīng)在天然藥物的分離中廣泛應(yīng)用。杜琪珍等人分別采用單 臺高速逆流色譜和雙機(jī)串聯(lián)逆流色譜法來分離茶葉中的兒茶素,使兒茶素類各單體的純度達(dá)到75%,經(jīng)過結(jié)晶純度達(dá)到97%。(2) 吸附樹脂柱層析是瑞士Roche公司2003年獲得一項(xiàng)利用吸附樹脂柱層析技術(shù)分離表沒食子兒茶素沒食子酸酯的專利,集成膜技術(shù),已經(jīng)實(shí)現(xiàn)該單體的工業(yè)化。張盛等人以脫咖啡因小葉種兒茶素粗品為原料 AB-8 吸附樹脂為柱填充料可以制得高純兒茶素樣品 產(chǎn)品制率為 65% 純度大于95%。
合成方法兒茶素類化合物具有2-苯基苯并二氫吡喃結(jié)構(gòu),屬于黃烷醇類化合物。根據(jù)夏濤、宛曉春等的總結(jié),兒茶素在茶樹中生物合成主要由莽草酸途徑、苯丙烷途徑、非酯型兒茶素合成、酯型兒茶素合成這4部分組成。在蕎草酸途徑中,戊糖磷酸途徑產(chǎn)生的4-磷酸赤蘚糖(和糖酵解途徑產(chǎn)生的磷酸烯醇式丙酮酸在3-脫氧-D-7-磷酸阿拉伯庚酮糖酸合成酶(作用下合成3-脫氧-D-7-磷酸阿拉伯庚酮糖酸,接著在其他酶作用下連續(xù)反應(yīng)得到芳基氨基酸、維生素、木質(zhì)素、酚類物質(zhì)、生物堿等產(chǎn)物;其中,苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶作用下進(jìn)入苯丙烷途徑,合成得到對香豆酰CoA。1分子對香豆酰CoA與3分子丙二酰CoA在查耳酮合成酶作用下合成柚皮素查耳酮,并在查耳酮異構(gòu)酶作用下環(huán)化得到柚皮素。查耳酮是兒茶素、花青素等化合物合成的重要前體物質(zhì),是兒茶素類化合物基礎(chǔ)分子骨架,這種O1和C2連接形成吡喃環(huán)的方式為兒茶素化學(xué)合成提供了重要信息。柚皮素在類黃酮3'-羥化酶、類黃酮3',5'-羥化酶作用下分別在B環(huán)引入了一個和兩個羥基得到黃烷酮,隨后被黃烷酮3-羥化酶和二氫黃烷醇4-還原酶催化還原合成無色花青素。無色花青素可被還原酶直接還原得到非表型兒茶素,即兒茶素和GC,也可被花青素合成酶和花青素還原酶連續(xù)催化得到表型兒茶素EC和EGC;有同位素標(biāo)記實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),EC和EGC之間也可能存在相互轉(zhuǎn)化機(jī)制。
概述兒茶素又稱兒茶精,茶單寧。為黃烷醇的衍生物,分子式C15H14O6。兒茶素最初由兒茶中提取出。為無色結(jié)晶形固體;能溶于水;其水溶液受熱或在無機(jī)酸存在下,容易聚合成無定形鞣質(zhì)。和咖啡因同屬茶葉中的兩大重要機(jī)能性成分,但是又以兒茶素為茶湯中最主要的成分。臨床實(shí)驗(yàn)調(diào)查顯示,兒茶素可以通過血液循環(huán)進(jìn)入全身,加強(qiáng)新陳代謝,增強(qiáng)脂肪的氧化和能量消耗從而達(dá)到抑制肥胖的作用,尤其是對內(nèi)臟脂肪的抑制作用,能達(dá)到理想的減肥效果。迄今為止,茶葉中已經(jīng)分離、鑒定的已知化合物有700多種,其中包括初級代謝產(chǎn)物蛋白質(zhì)、糖類、脂類以及次級代謝產(chǎn)物,如多酚、色素、茶氨酸、生物堿、芳香物質(zhì)、皂苷。茶葉中的多酚類物質(zhì)占茶葉干重的18%-36%,主要包括黃烷醇類、黃酮和黃酮醇類、花青素和花白素以及酚酸和縮酚酸。茶鮮葉中多酚類物質(zhì)主要為兒茶素類(黃烷衍生物),其含量占干重的12%-24%,為茶葉多酚總量的70%-80%。兒茶素是茶樹次生代謝的重要成分,也是茶葉具有保健功能的主要成分。近年來,國內(nèi)外大量研究發(fā)現(xiàn),兒茶素具有清除體內(nèi)自由基比、抗氧化、抑制腫瘤生長、防止輻射、抗菌消毒、減肥降血壓、減少香 毒 害、防治艾滋病、預(yù)防心血管疾病和調(diào)節(jié)免疫等諸多生理功能。它作為健康食品、天然化妝品的原料或含油脂食品的抗氧化保鮮劑已在醫(yī)藥、日用化工、食品與油脂工業(yè)領(lǐng)域廣泛應(yīng)用。
產(chǎn)品信息 [顏色] 黃色 [重量] 1g 危險性類別 [危險性類別] 非危險品
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