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 原兒茶酸

中文名稱    原兒茶酸

中文同名    3,4-二羥基苯甲酸

英文名稱    3,4-Dihydroxybenzoic acid

化學(xué)式       C7H6O4

分子量       154.12

CAS編號(hào)   99-50-3

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目               指標(biāo)值

含量，%                 ≥97%

灼燒殘?jiān)?以硫酸鹽計(jì))，％ ≤0.01

酸度(以H+計(jì))/(mmol/100g) ≤3.4

PSA：              77.76000

LOGP：           0.79600

密度  1.559 g/cm3

沸點(diǎn)  410.7°C at 760 mmHg

熔點(diǎn)  197-200?°C (dec.)(lit.)

化學(xué)特性

原兒茶酸又稱3,4-二羥基苯甲酸為白色晶體粉末，熔點(diǎn)約200℃（分解）。溶于熱水、乙醇和乙醚，微溶于冷水，不溶于苯。在沸水中分解，并放出二氧化碳。水溶液遇三氯化鐵呈綠色，遇碳酸氫鈉呈暗紅色。 

產(chǎn)品用途

1.原兒茶酸對(duì)白色和金黃色葡萄球菌、肺炎雙球菌、甲型鏈球菌、流感嗜血桿菌、綠膿桿菌、大腸桿菌、變形桿菌均有抑制作用。小鼠體內(nèi)金黃色葡萄球菌感染可使死亡率減少30%。

2.原兒茶酸和原兒茶醛各10mg/kg混合使用,增加冠狀竇流量作用比單用同劑量原兒茶酸弱,時(shí)間縮短。但在降低動(dòng)、靜脈氧差及降低心肌耗氧量方面則比單用原兒茶醛優(yōu)越。靜注混合液后,血壓先短暫下降,然后是弱而持久的上升,并使胰、門靜脈及肺的血流量增加,心率加快;使肝動(dòng)脈、腎動(dòng)脈血流量減少。

3.以大鼠心肺灌流缺氧試驗(yàn)法直接測(cè)定大鼠心肌的耐缺氧能力,觀察到靜注原兒茶酸10mg后可使用心肌耐缺氧時(shí)間明顯延長,但其延長心肌耐缺氧能力較乙胺香豆素略遜。

4.給藥后3min,心輸出量增加10%,可見原兒茶酸在輕度改善心功能的情況下,能顯著延長心肌耐缺氧的時(shí)間,同時(shí)并能減輕因缺氧而引起的血壓下降,使心率減慢,這對(duì)延長心肌耐缺氧時(shí)間是有利的。常壓耐缺氧實(shí)驗(yàn)證明原兒茶酸能延長小鼠生存時(shí)間(維持1個(gè)半小時(shí)以上),與同劑量的潘生丁作用相似。

5.靜注原兒茶酸后,可使冠脈阻力漸趨降低,持續(xù)約30min左右,約1h后回至原水平,此時(shí)期全身血壓有輕度上升。原兒茶酸對(duì)貓的后肢血管有擴(kuò)張作用而對(duì)犬則無明顯的改變。

6.原兒茶酸與原兒茶醛的混合液表現(xiàn)出緩慢、輕度的升壓作用,可使動(dòng)物下肢血管擴(kuò)張,但脾血管反應(yīng)輕微,可以說明升壓作用與外周及某些內(nèi)臟血管改變關(guān)系不大,因此與α-受體興奮無關(guān)。

7.小鼠灌胃原兒茶酸4.68mg/只,顯示祛痰作用。

8.豚鼠組織胺噴霧致喘試驗(yàn)證明原兒茶酸有明顯的平喘作用。

9.原兒茶酸對(duì)小白鼠眼鏡蛇中毒有明顯的保護(hù)作用。

10.原兒茶酸對(duì)小鼠“甲醛性腳腫”有明顯抑制作用,效果強(qiáng)于水楊酸擊接近乙酰水楊酸。對(duì)大鼠“甲醛性腳腫”也有暫時(shí)抑制效果,尿中17-羥類固醇排出量可暫時(shí)增加、且對(duì)切除腎上腺的大鼠也同樣有效。

11.原兒茶酸針對(duì)不同的分子靶點(diǎn)具有多種多樣的生物活性，其具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗高血糖以及神經(jīng)保護(hù)的作用，此外原兒茶酸具有潛在的化學(xué)防護(hù)的作用，它能夠抑制體外的化學(xué)致癌物質(zhì)以及在不同方面產(chǎn)生促凋亡和抗增殖的作用。

 

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

 

原兒茶酸的酰腙類衍生物及其制法與其抗菌活性的制作方法

采用胡椒醛作原料,先用高錳酸鉀氧化制成胡椒酸,再經(jīng)三氯化鋁水解制備原兒茶酸的,合成路線如下:

1.胡椒酸的制備將12g胡椒醛和300ml水加入到1000ml的三頸瓶中,加熱至上70～80℃,劇烈攪拌下,滴加5%的高錳酸鉀水溶液(18g高錳酸鉀加360ml水),滴加時(shí)間約30min,加畢,繼續(xù)攪拌至紫色褪去,趁熱過濾,洗滌濾餅。母液酸化,過濾得胡椒酸,自然干燥成品12.4g,收率94%,熔點(diǎn)228～231℃。2.原兒茶酸的制備將4g三氯化鋁加入到150ml的硝基苯中,攪拌溶解,分批加入10g胡椒酸,室溫下攪拌3～5h,將反應(yīng)液倒入100ml水中,分出水層,向該水溶液中通入二氧化硫,原兒茶酸析出。干重7.5g,熔點(diǎn)200～201℃,收率81%。

提取方法

從紫丁香葉中提取原兒茶酸：（1）樣品的前處理。紫丁香葉原藥材經(jīng)干燥并通過挑選去除種子及各種雜物，經(jīng)粉碎機(jī)粉碎，得細(xì)粉。（2）原兒茶酸提取。稱取過40目篩的紫丁香葉片粉末2.0g，在設(shè)定的工藝條件下以無水乙醇為提取劑進(jìn)行提取。提取液濾過，棄去藥渣，回收乙醇，得粗提取物。粗提取物加50ml乙醚和3ml0.1mol/L鹽酸，振搖使之溶解，轉(zhuǎn)入分液漏斗中，用0.1mol/L氫氧化鈉溶液提取3次，每次50ml，每次提取后的氫氧化鈉溶液分別用10ml乙醚洗滌后，加3ml1mol/L鹽酸，合并氫氧化鈉溶液，再用50ml乙醚提取3次，3次提取的乙醚層分別用10ml水洗滌，合并乙醚液，調(diào)pH為6.0，蒸干，得幾近白色的粉末狀晶體。

概述

水溶性酚酸類成分原兒茶酸廣泛存在于老鸛草、丹參等常見中藥以及復(fù)方丹參注射液、冠心寧注射液等經(jīng)典復(fù)方制劑。不僅具有顯著降低心肌耗氧量，提高心肌耐氧能力，減慢心率等作用，而且大量文獻(xiàn)報(bào)道其具有確切的體外抗氧化活性。

毒性

原兒茶酸注射液靜注的LD50 為3.485±0.214g/kg。中毒癥狀為精神不振,俯狀不動(dòng),呼吸明顯加快。瀕死前發(fā)生一系列由于缺氧而引起的中毒癥狀:呼吸短促、四肢抽搐、大小便失禁等。10mg后可使用心肌耐缺氧時(shí)間明顯延長,但其延長心肌耐缺氧能力較乙胺香豆素略遜。

給藥后3min,心輸出量增加10%,可見原兒茶酸在輕度改善心功能的情況下,能顯著延長心肌耐缺氧的時(shí)間,同時(shí)并能減輕因缺氧而引起的血壓下降,使心率減慢,這對(duì)延長心肌耐缺氧時(shí)間是有利的。常壓耐缺氧實(shí)驗(yàn)證明原兒茶酸能延長小鼠生存時(shí)間(維持1個(gè)半小時(shí)以上),與同劑量的潘生丁作用相似。  

檢測(cè)方法

本發(fā)明旨在對(duì)原兒茶酸提供一種新的檢測(cè)方法，即以四氮雜大環(huán)銅配合物-[CuL](ClO4)2催化的非線性化學(xué)振蕩體系檢測(cè)原兒茶酸的方法，本方法的依據(jù)是由于振蕩反應(yīng)體系的狀態(tài)變量(濃度、溫度、反應(yīng)速率等)隨時(shí)間發(fā)生周期性變化，當(dāng)向振蕩體系中加入干擾物時(shí)，只要能對(duì)振蕩反應(yīng)的某一基元反應(yīng)產(chǎn)生影響，就會(huì)干擾振蕩行為，改變振蕩曲線的形態(tài)，對(duì)這種改變所反映的化學(xué)信息(如振蕩振幅、周期、頻率等)進(jìn)行分析，建立這種變化量與待測(cè)物濃度的關(guān)系，從而進(jìn)行分析測(cè)定。具體地說是將一系列不同濃度的原兒茶酸樣本溶液加入到非線性化學(xué)體系中，根據(jù)樣本溶液中原兒茶酸的不同濃度與相應(yīng)的振蕩圖譜的變化的對(duì)應(yīng)關(guān)系建立工作曲線進(jìn)而實(shí)現(xiàn)對(duì)試樣進(jìn)行定量分析。

本發(fā)明所稱的四氮雜大環(huán)銅配合物催化劑是5，7，7，12，14，14-六甲基_1，4，8，11-四氮雜大環(huán)-4，11-二烯為配體的四氮雜大環(huán)銅(II)配合物，有以下化學(xué)式，并記作[CuL] (ClO4)2:

1.一種檢測(cè)原兒茶酸的方法，其特征在于:應(yīng)用一種經(jīng)典的非線性化學(xué)振蕩體系(其組成“NaBrO3-MA-H2SO4- [CuL] (ClO4) 2”)作為檢測(cè)溶液以及該溶液對(duì)原兒茶酸的振蕩響應(yīng)建立工作曲線，進(jìn)而實(shí)現(xiàn)對(duì)原兒茶酸的定量分析。催化劑[CuL] (ClO4)2中L為5，7，7，12，14，14-六甲基-1，4，8，11_四氮雜十四_4，11_ 二烯；檢測(cè)溶液中各組分的摩爾濃度范圍為溴酸鈉 0.0018-0.175mol/L、蘋果酸 0.005-0.8mol/L、硫酸 0.25-2.5mol/L、[CuL](ClO4)2 ≥ 4.61Xl(T4mol/L。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的檢測(cè)方法，其特征在于:對(duì)檢測(cè)溶液在20-3(TC下記錄化學(xué)電位振蕩圖譜，包括誘導(dǎo)時(shí)間、振蕩振幅、振蕩周期、最高電位、最低電位、振蕩壽命、平衡電位。

3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的檢測(cè)方法，其特征在于:配制系列濃度為3.125X10_6mol/L-l.0X10_4mol/L的原兒茶酸溶液作為樣本溶液，建立樣本溶液與振蕩響應(yīng)變化量之間的工作曲線，橫坐標(biāo)為樣本濃度，縱坐標(biāo)為振幅變化量的對(duì)數(shù)值或者最高電位變化量的對(duì)數(shù)值。

產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	500g
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品