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 L-茶氨酸

中文名稱    L-茶氨酸

中文同名    麩胺酸-Γ-乙醯胺;Nγ-Ethyl-L-glutamine;N-乙基-L-谷氨酰胺;L-茶氨酸;N-(Γ-谷氨?；?乙胺;

英文名稱    L-Theanine

化學式       C7H14N2O3

分子量       174.2

CAS編號   3081-61-6

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目      指標值

含量，%       ≥98%

PSA：         92.42000

LOGP：      0.40580

蒸氣壓 0.0614mmHg at 25°C

密度  1,322 g/cm3

沸點  125?°C25?mm Hg(lit.)

熔點  82-86?°C(lit.)

閃點  138 °C

折射率 1.460

化學特性

L-茶氨酸為白色結(jié)晶性粉末。無臭，呈略帶甜味的特有滋味，味覺閾值0.15%。分解溫度214～215℃。溶于水，不溶于乙醇，乙醚。

產(chǎn)品用途

1.L-茶氨酸為調(diào)味料。主要用于綠茶，用量不規(guī)定。營養(yǎng)強化劑。

2.調(diào)味料（綠茶的香味成分），用量不規(guī)定。

3.添加于食品中時的鎮(zhèn)靜作用 ， L- 茶氨酸的風味改良效果，增強免疫力，降血壓功能，提高大腦，促進大腦對學習和記憶功能 ， 有效增強肝臟排毒功能 

4.一般認為人體血壓的調(diào)節(jié)是受中樞和末梢神經(jīng)遞質(zhì)兒茶酚胺(catecholamine)及5-羥色胺分泌量的影響。研究證明茶氨酸能有效的降低大鼠自發(fā)性高血壓。Kimura等人認為茶氨酸的這一降壓效果可能是來自對腦內(nèi)中樞神經(jīng)遞質(zhì)5-羥色胺分泌量的調(diào)節(jié)作用。

5.茶氨酸顯示出的降低高血壓效果在一定程度上也可以被看作是一種安定作用。而這種安定作用則無疑會有助于身心疲勞的恢復。

6.很多研究證明茶氨酸的這種提高學習和記憶能力的作用是來自活化中樞神經(jīng)遞質(zhì)的結(jié)果。

7.保健食品市場上多數(shù)是為成人防病或改善作用的品種。像茶氨酸這種既不具有催眠，又可以解消疲勞、降低血壓和提高學習記憶能力的保健食品實為少見，引人注目。

8.茶氨酸影響腦中多巴胺等神經(jīng)傳達物質(zhì)的代謝和釋放，由這些神經(jīng)傳達物質(zhì)控制的腦部的疾病也有可能因此得到調(diào)節(jié)或預防。

9.咖啡堿是眾所周知的興奮劑，但人們在飲茶時反而感到放松、平靜、心情舒暢。

10.在精神上主要表現(xiàn)為容易煩躁、生氣、郁悶、不安、精神無法集中等，在身體上主要表現(xiàn)為容易疲勞、不易人眠、頭痛、胸部脹痛、下腹痛、腰酸、手腳發(fā)冷等。茶氨酸的鎮(zhèn)靜作用使人想到其對經(jīng)期綜合癥有改善作用，對女性進行的臨床試驗證明了其效果。

11.茶氨酸能抑制短暫腦缺血引起的神經(jīng)細胞死亡，對神經(jīng)細胞有保護作用。神經(jīng)細胞的死亡與興奮型神經(jīng)傳達物質(zhì)谷氨酸有密切聯(lián)系。在谷氨酸過多的情況下會出現(xiàn)細胞死，這通常是老年癡呆等癥的病因。茶氨酸與谷氨酸結(jié)構(gòu)相近，會競爭結(jié)合部位，從而抑制神經(jīng)細胞死。茶氨酸有可能用于對谷氨酸引起的腦障礙，如腦栓塞、腦出血等腦中風，以及腦手術(shù)或腦損傷時出現(xiàn)的虛血和老年癡呆等疾病的治療及預防。

12.癌癥的發(fā)病率和死亡率居高不下，為治療癌癥所開發(fā)的藥物往往具有很強的副作用。在癌癥治療時，除了使用抗癌藥物外，還必須同時使用多種抑制其副作用的藥物。茶氨酸本身無抗腫瘤活性，但能提高多種抗腫瘤藥的活性。茶氨酸與抗腫瘤藥并用時，茶氨酸能阻止抗腫瘤藥從腫瘤細胞中流出，增強了抗腫瘤藥的抗癌效果。抑制其浸潤可阻止癌癥的擴散。

 

儲藏措施

1.儲存于陰涼、通風的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學品分開存放，切忌混儲。

3.保持容器密封。

4.遠離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

合成茶氨酸的方法

茶葉富含多種氨基酸，其中L-茶氨酸(L-thiamine )具有食用及保健功能，對人體有益，而游離的D-茶氨酸對人體較多副作用。人們靠喝茶來攝取L-茶氨酸，而茶葉用所含L-茶氨酸是非常有限的，于是發(fā)明了人工合成L-茶氨酸的方法，以期獲更多高純度的 L-茶氨酸，并要求它的D-茶氨酸含量很低。目前，人工合成L-茶氨酸主要有以下三種方法

方法一，采用L-谷氨酰胺與乙胺衍生物混合再用谷氨酰胺酶轉(zhuǎn)化合成(CN 1977047A)，這種方法能避免D-茶氨酸的生成，但工序較長，操作復雜，產(chǎn)物種類多，不便于分離，且設(shè)備要求高。方法二，采用乙胺與L-焦谷氨酸反應(yīng)合成(CN 1706816 A，CN 1690046A)這種方法總收率較高，但要使用無水乙胺且使用壓力設(shè)備，這樣給工業(yè)化生產(chǎn)造成設(shè)備要求高，且存在較大生命環(huán)境危險，且易帶來D-茶氨酸從而影響L-茶氨酸的品質(zhì)。方法三，采用保護氨基的L-谷氨酸-5-酯再與乙胺反應(yīng)，合成氨基保護的茶氨酸再脫保護得茶氨酸(CN1789237)，這樣控制好也可避免帶來D-茶氨酸，但同樣有工序長，成本高的弊端。另外，D-茶氨酸用于合成多肽，同時D-茶氨酸、DL-茶氨酸也是科研和精細化工合成的重要原料，市場需求量日趨增大，迄今為止，人工合成D-茶氨酸、DL-茶氨酸鮮有報道。

(1)將谷氨酸與醇反應(yīng)，制得谷氨酸-5-酯；

(2)將谷氨酸-5-酯與乙胺反應(yīng)，分離制得茶氨酸粗品；

(3)將茶氨酸粗品脫色、提純，獲得茶氨酸精品。該方法的詳細步驟是

(1)將谷氨酸(H00C0CH2CH2CH(NH2) C00H)懸浮于CV6的醇中，在酸性條件下進行催化反應(yīng)，再經(jīng)有機堿中和至中性，離心分離得谷氨酸-5-酯(R10C0CH2CH2CH (NH2) C00H)；

(2)將谷氨酸-5-酯懸浮于CV4的醇中，加入乙胺反應(yīng)，回收乙胺、乙醇，濃縮后，加入乙醇，析出結(jié)晶，離心分離結(jié)晶，得茶氨酸粗品(CH3CH2NHCOCH2CH2CH(NH2) COOH)；

(3)將茶氨酸粗品溶于水中，加入脫色劑脫色，過濾后加入食用酒精，使其結(jié)晶，分離并收集結(jié)晶，得茶氨酸精品。

所述步驟(1)中，催化反應(yīng)的溫度8-10°C，反應(yīng)時間8-10小時。所述步驟(1)中，酸性條件是在反應(yīng)物中加入酸，其配比為谷氨酸的醇酸 =Imol 0. 5-1. 5L :l_3mol。所述酸優(yōu)選硫酸。所述Cp6的醇優(yōu)選乙醇。所述步驟(1)中的有機堿優(yōu)選乙胺。所述步驟(2)中，物料配比為L-谷氨酸-5-酯·Α_4的醇乙胺的=1 1-10 3-10 (W/W/V)，反應(yīng)時間為1-4天。所述乙胺是70%乙胺水溶液或乙胺氣體。所述的醇優(yōu)選乙醇。本發(fā)明的有益效果

實施本發(fā)明，能夠得到高純度的茶氨酸，其中，L-茶氨酸、D-茶氨酸，其對應(yīng)異構(gòu)體小于0.02%，DL-茶氨酸的所含的兩種構(gòu)型含量相當。而且其生產(chǎn)工藝簡短、整個反應(yīng)過程在常壓中進行，相對于有壓合成對生命環(huán)境更安全環(huán)保、操作簡便、收率高、成本低、設(shè)備要求不高。本發(fā)明中的各步中的乙醇，食用酒精，乙胺，乙胺水溶液，離心分離物料可回收套用，讓其過量的各種原輔料，未反應(yīng)完全的中間體充分利用，降低物耗，增強環(huán)保。

茶氨酸提取

茶多酚和茶氨酸是茶葉中常見的兩種有機物。其中，茶多酚(Tea Polyphenols)是茶葉中多酚類物質(zhì)的總稱，包括黃烷醇類、花色苷類、黃酮類、黃酮醇類和酚酸類等。主要為黃烷醇(兒茶素)類，兒茶素占60?80%。類物質(zhì)茶多酚又稱茶鞣或茶單寧，是形成茶葉色香味的主要成份之一，也是茶葉中有保健功能的主要成份之一。研究表明，茶多酚等活性物質(zhì)具解毒和抗輻射作用，能有效地阻止放射性物質(zhì)侵入骨髓，并可使鍶90和鈷60迅速排出體外，被健康及醫(yī)學界譽為“輻射克星”。茶多酚在茶葉中的含量一般在20?35%，鑒于茶多酚的價值及其在茶葉中的高含量，因而茶多酚一般均通過從茶葉中分離提取的方法獲取。

茶氨酸也是茶葉的重要組成成分，系統(tǒng)命名為N-乙酰-γ-L-谷胺酰胺(N-ethyl-γ -L-glatamine)。茶氨酸是綠茶中有效的呈味物質(zhì)，茶氨酸的含量直接決定茶葉的品質(zhì)。茶氨酸在干茶葉中含量大約為I?2%。茶氨酸的保健功能是多方面的。茶氨酸具有控制過度焦慮，提高學習效率，增加體內(nèi)神經(jīng)的敏銳性，提高注意力，降低血壓，提高免疫系統(tǒng)功能等基本的功能。作為一種食品添加劑，茶氨酸不僅易溶于水，還有抑制苦味及改善食品風味的特點。可廣泛應(yīng)用于點心類、糖果及果凍、飲料、口香糖等食品中。并且添加到食品后，不會產(chǎn)生不好食用、不好飲用、口感下降的問題。

專利CN200310114694.3公開了一種茶葉中有效成分綜合制備工藝。該工藝根據(jù)茶多酚、咖啡堿、茶多糖和茶氨酸的理化性質(zhì)，利用試劑多階式分步提取法從茶葉中提取咖啡堿、茶多酚、茶多糖和茶氨酸4種有效成分。它克服了先前沉淀法三廢污染嚴重；0)2超臨界萃取法設(shè)備投資大及其他單一成分提取法對自然資源不能有效利用等缺陷。

專利CN200610055145.7公開了一種從茶葉中提取茶多酚、茶氨酸、茶多糖、茶色素的方法，包括用無離子水恒溫連續(xù)逆流多級浸提茶葉，用微濾去除提取液的雜質(zhì)，用超濾脫果膠和蛋白質(zhì)，用反滲透脫水濃縮，用乙酸乙酯萃取茶多酚并溶劑回收，用0)2超臨界流體脫除萃取相中的咖啡堿、農(nóng)藥殘留和溶劑，用低溫氮氣噴霧干燥制得茶多酚，超濾截留液用乙醇沉析和低溫真空干燥制得茶多糖，用堿式碳酸銅和硫化氫沉析并乙醇重結(jié)晶制得茶氨酸，用酶促氧化和堿性空氣氧化液相中剩余的多酚類物質(zhì)，用反滲透脫水濃縮和真空干燥制得茶色素，將二氧化碳超臨界流體脫出來的咖啡堿和二氯甲烷萃取的咖啡堿合并，回收溶劑后用無離子水洗滌和重結(jié)晶真空干燥制得咖啡堿。

上述工藝中均涉及茶氨酸的提取，但這些方法中均采用硫化氫來去除堿式碳酸銅中帶入的銅離子，但硫化氫的氣體特性不適用于大規(guī)模生產(chǎn)，因而本領(lǐng)域需要考慮其它工藝來提取茶氨酸。

概述

茶氨酸（L-Theanine）是茶葉中特有的游離氨基酸，茶氨酸是谷氨酸γ-乙基酰胺，有甜味。茶氨酸含量因茶的品種、部位而變動。茶氨酸在干茶中占重量的1%-2%。

茶氨酸在化學構(gòu)造上與腦內(nèi)活性物質(zhì)谷酰胺、谷氨酸相似，是茶葉中生津潤甜的主要成份。茶氨酸含量約為新茶的1～2%左右，其含量隨發(fā)酵過程減少。

鑒別試驗

取試樣1g，加6mol/L鹽酸10ml，裝上回流冷凝裝置，在水浴上加熱回流6h，加水至20ml，以此作為試樣液。

取上述試樣液1ml，加水至50ml，在色譜紙上點加此液5μ1(GT-10)，以正丁醇：冰醋酸：水=5：1：2配成展開溶劑進行紙色譜分析。同時用對照液如上進行色譜分析，色譜分析時展開距約30cm，可獲得相應(yīng)斑點。展開后風干，于100℃下烘干20min，用茚滿三酮飽和正丁醇液(0.2%)噴霧，在100℃下加熱5min使之顯色，在自然光線下觀察。對照液由0.1g L-谷氨酸鈉溶于0.5mol/L鹽酸并定容至100ml，取5/11作為色譜用液。

取上述試樣液5ml，放入試管，加氫氧化鈉2g，取一用水濕潤的紅色石蕊試紙條，懸于管內(nèi)，塞住管口，將試管于水浴中加熱5min，石蕊試紙應(yīng)變?yōu)樗{色。

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	白色
危險性類別
[危險性類別]	非危險品