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 原花青素

中文名稱    原花青素

中文同名    蔓越莓粉

英文名稱    Procyanidin

化學(xué)式       C30H26O13

分子量       594.52

CAS編號(hào)   4852-22-6

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目    指標(biāo)值

含量，      ≥98.0%

PSA：       229.99000

LOGP：      2.73270

蒸氣壓 1.2 mm Hg ( 93 °C)

Merck 14,2864

BRN 1890696

密度  0.985?g/mL?at 25?°C(lit.)

沸點(diǎn)  386?°C(lit.)

熔點(diǎn)  -50 °C

閃點(diǎn)  405?°F

折射率 n20/D 1.488

化學(xué)特性

1.葡萄籽原花青素提取物外觀一般為深玫瑰紅至淺棕紅色精制粉末，低聚物無色至淺棕色。低聚原花青素易溶于水、醇、酮、冰醋酸、乙酸乙酷等極性溶劑，不溶于石油醚、氯仿、苯等弱極性溶劑中。高聚原花青素不溶于熱水但溶于醇或亞硫酸鹽水溶液，這一點(diǎn)相當(dāng)于水不溶性單寧，習(xí)慣上稱為“紅粉”。聚合度更大的聚合原花青素不溶于中性溶劑，但溶于堿性溶液，習(xí)慣上又稱為“酚酸”。1外觀葡萄籽原花青素提取物外觀一般為深玫瑰紅至淺棕紅色精制粉末，低聚物無色至淺棕色，但因?yàn)槠咸炎逊N類、來源不同，所以在外觀、色澤上都存在一定的差異。2鞣性原花青素能與蛋白質(zhì)發(fā)生結(jié)合。一般情況下，結(jié)合是可逆的。原花青素一一蛋白質(zhì)結(jié)合反應(yīng)是其最具特征性的反應(yīng)之一。3溶解性低聚原花青素易溶于水、醇、酮、冰醋酸、乙酸乙酷等極性溶劑，不溶于石油醚、氯仿、苯等弱極性溶劑中。高聚原花青素不溶于熱水但溶于醇或亞硫酸鹽水溶液，這一點(diǎn)相當(dāng)于水不溶性單寧，習(xí)慣上稱為“紅粉”。聚合度更大的聚合原花青素不溶于中性溶劑，但溶于堿性溶液，習(xí)慣上又稱為“酚酸”。4紫外吸收特性葡萄籽提取物原花青素水溶液的紫外最大吸收波長為278nm。因其分子中所含的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，在紫外光區(qū)有很強(qiáng)的吸收。可起到“紫外光過濾器”的作用，在化妝品中可開發(fā)研制防曬劑。多種植物中含有原花青素，被提取的植物包括葡萄、英國山楂、花生、銀杏、日本羅漢柏、北美崖柏、藍(lán)莓和黑豆等。葡萄籽是葡萄釀酒的主要副產(chǎn)品，且它在葡萄皮渣中占65%，其內(nèi)多酚類物質(zhì)含量可達(dá)5%～8%，在這些多酚物質(zhì)中，原花青素含量最高，可達(dá)80%～85%?；ㄇ嗨貜V泛存在于各種植物的核、皮或種籽等部位。

產(chǎn)品用途

1.預(yù)防和治療與自由基有關(guān)的心臟病、動(dòng)脈硬化、靜脈炎等。原花青素還可以作為一種天然的防腐劑，用于延長食品的貨架期，消除合成防腐劑可能帶來的食品安全風(fēng)險(xiǎn)。由于其還有降血脂作用、抗癌活性、降血壓作用等，國外廣泛用于降血壓、降血脂、抗腫瘤、健腦等保健食品中，也用于普通食品的配料或添加劑。

2.葡萄籽原花青素還用于治療眼角膜病、視網(wǎng)膜疾病，預(yù)防牙周病和癌癥。國外市場用它理療微循環(huán)疾病(眼睛與外周毛細(xì)血管通透性疾病及靜脈與淋巴功能不全)等。

3.原花青素具有的抗氧化、清除自由基能力、抗彈性酶活性和改善微循環(huán)活性，使其在化妝品中開辟了廣泛的應(yīng)用前景。

4.原花青素不僅可以拮抗組胺或前列腺素收縮動(dòng)脈的作用，而且可以抑制血壓升高的關(guān)鍵酶-血管緊張素?轉(zhuǎn)換酶的活性，從而降低和維持正常血壓。

5.主要是基于它對(duì)毛囊細(xì)胞有增殖和再生功能，從而能促進(jìn)毛發(fā)生長和再生。

6.主要涉及到皮膚蛋白質(zhì)和結(jié)締組織的交聯(lián)和降解兩類反應(yīng)。原花青素的抗皺作用基于它能維護(hù)膠原的合成；抑制彈性蛋白酶；協(xié)助機(jī)體保護(hù)膠原蛋白和改善皮膚的彈性；改善皮膚的健康循環(huán)。

7.原花青素用于含量測定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。

 

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

制備方法

1.植物提取法

1.1提取

目前，普遍采用的工藝是先脫脂的方法包括壓榨法、溶劑法、超臨界CO2萃取法，其中，超臨界CO2萃取法最佳，不僅油脂提取率高，而且對(duì)原花青素的破壞作用最小，質(zhì)量較好。

1.2分離

純化原花青素單體物質(zhì)通常采用柱色譜進(jìn)行分離，其中，聚酰胺、SephadexLH-20和ToyopealHW-40是最有效的填料。對(duì)于較難分離或需要量較小的化合物，可用半制備反相高效液相色譜法(RP-HPLC)和正相高效液相色譜法(NP-HPLC)制備。隨聚合度的增加，原花青素的同分異構(gòu)體數(shù)目呈幾何級(jí)數(shù)遞增，分離純化這類大分子的單體物質(zhì)非常困難。對(duì)于多聚體，可將其按分子量(聚合度)大小分段。目前，已建立起來的分級(jí)方法有溶劑沉淀法和多種色譜法，如薄層色譜法、正相高效液相色譜、凝膠排阻色譜、逆流色譜法等。

2.生物合成法

由硼氫化鈉作為還原劑還原(2R，3R)-二氫-3′，4′，3，5，7-五羥黃烷的主要產(chǎn)物是白矢車菊素(Leucocyanidin)的2，3-反-3，4-反異構(gòu)體，而酶的還原產(chǎn)物是2，3-反-3，4-順異構(gòu)體。在微酸的條件下，3，4-反異構(gòu)體可能部分地轉(zhuǎn)化為3，4-順異構(gòu)體。3，4-順異構(gòu)體相對(duì)于3，4-反異構(gòu)體較偏酸性，并且易于同硫醇和二醇還原酶反應(yīng)。酶合成要求的條件比較苛刻，同時(shí)也存在一個(gè)順反異構(gòu)體的問題，目前，此法還不太成熟。

概述

原花青素是植物中廣泛存在的一大類結(jié)構(gòu)與花青素相似，是由黃烷-3-醇單體縮合而成的聚多酚類物質(zhì)。具有極強(qiáng)的抗氧化等活性，已廣泛應(yīng)用于食品、藥品、化妝品等領(lǐng)域。

以下信息由Chemicalbook的黃珺編輯整理。

現(xiàn)在發(fā)現(xiàn)多種植物中含有原花青素，被提取的植物包括葡萄、英國山楂、花生、銀杏、日本羅漢柏、北美崖柏、藍(lán)莓和黑豆等。葡萄籽是葡萄釀酒的主要副產(chǎn)品，且它在葡萄皮渣中占65%，其內(nèi)多酚類物質(zhì)含量可達(dá)5%～8%，在這些多酚物質(zhì)中，原花青素含量最高，可達(dá)80%～85%?；ㄇ嗨貜V泛存在于各種植物的核、皮或種籽等部位。 

測定方法

1.芐硫醇(或間苯三酚)酸降解法

在芐硫醇、間苯三酚等親核試劑存在的條件下，對(duì)原花青素進(jìn)行酸解處理后再進(jìn)行測定。

2.正丁醇-鹽酸降解法

原理是原花青素在無機(jī)酸存在和加熱的條件下被降解，產(chǎn)生紅色花青素，在550nm處有最大吸收。此法具有專一選擇性。

3.高效液相色譜法

反相高效液相色譜法(RP-HPLC)被證明是分析酚類物質(zhì)行之有效的方法，它能夠較好地分離原花青素的單體、二聚體和少量三聚體，常用來分析低分子量原花青素。

4.香草醛法

利用原花青素黃酮環(huán)在強(qiáng)酸介質(zhì)中與芳香醛反應(yīng)生成有色的加成物進(jìn)行測定，可同時(shí)測定單體和聚合體的總含量，通常采用兒茶素作為標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。

藥理活性

1.抗氧化活性

原花青素具有極強(qiáng)的抗氧化活性，是迄今為止人類所發(fā)現(xiàn)的最強(qiáng)、最有效的自由基清除劑之一，尤其是其體內(nèi)活性，原花青素的抗氧化活性呈現(xiàn)劑量-效應(yīng)關(guān)系，但如果超出一定的濃度，其抗氧化活性將隨著濃度的升高而降低。

抗氧化特點(diǎn)及機(jī)理：①有效地清除超氧陰離子自由基和羥基自由基等，也可中斷自由基鏈?zhǔn)?/span>反應(yīng)；②參與磷脂、花生四烯酸的新陳代謝和蛋白質(zhì)磷酸化，保護(hù)脂質(zhì)不發(fā)生過氧化損傷；③為強(qiáng)有力的金屬螯合劑，可螯合金屬離子，在體內(nèi)形成惰性化合物；④保護(hù)和穩(wěn)定維生素C，有助于維生素C的吸收。

2.抗腫瘤活性

原花青素對(duì)于多種腫瘤細(xì)胞都具有顯著的殺傷作用，對(duì)于多種致癌劑在啟動(dòng)及促癌階段都具有顯著的抑制作用。原花青素能抑制癌細(xì)胞生長及誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡。此外，對(duì)于肝癌、前列腺癌、皮膚癌等，均表現(xiàn)出較好的抗癌活性，隨著研究的深入，原花青素將會(huì)在癌癥的預(yù)防和治療中發(fā)揮更大的作用，為癌癥的治療帶來福音。

3.抗炎、抗過敏、抗水腫活性

原花青素可降低由炎性介質(zhì)組胺、緩激肽等引起的毛細(xì)血管通透性增高，減少毛細(xì)血管壁的脆性，使毛細(xì)血管的張力和通透性減小，保護(hù)毛細(xì)血管的物質(zhì)轉(zhuǎn)運(yùn)能力，從而起到抗炎的活性。此外，原花青素還可抑制組胺脫羧酶的活性，限制透明質(zhì)酸酶的作用，對(duì)各種關(guān)節(jié)炎及胃、十二指腸潰瘍效果顯著。

4.其它

原花青素還具有免疫調(diào)節(jié)活性、抗輻射作用、抗突變、抗腹瀉、抗菌抗病毒、抗齲齒、改善視覺功能、預(yù)防老年性癡呆、治療運(yùn)動(dòng)損傷等功效。

發(fā)展趨勢

原花青素歷經(jīng)30多年的研究、開發(fā)、臨床應(yīng)用和實(shí)驗(yàn)，以其優(yōu)越的抗氧化活性為人們所青睞。高品質(zhì)的OPC由于在水中和醇中具有良好的溶解性，加上色澤亮麗，資源豐富，療效顯著，副作用微小的特點(diǎn)，被廣泛應(yīng)用到藥物、化妝品和功能性食品等領(lǐng)域。因此，探討新的作用機(jī)理、尋找新的資源和研究新的獲取方法(生物酶法)，開發(fā)原花青素類產(chǎn)品具有重要價(jià)值。

產(chǎn)品信息
[顏色]	暗紅色
[重量]	25g