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 橙花叔醇

 

中文名稱     橙花叔醇

中文同名     遠(yuǎn)志山酮;遠(yuǎn)志呫噸酮III （順式和反式混合物）

英文名稱     nerolidol 

化學(xué)式        C15H26O

分子量        222.36

CAS編號(hào)    7212-44-4

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目       指標(biāo)值

含量,％         ≥97%（順式和反式混合物）

PSA：         20.23000

LOGP：      4.39630

熔點(diǎn) 148°C 

沸點(diǎn) 456.17°C (rough estimate) 

密度 1.3028 (rough estimate) 

折射率 1.6230 (estimate)

含量         97%

規(guī)格            100ML

化學(xué)特性

橙花叔醇為無色至草黃色油性液體，呈玫瑰及蘋果香氣。順反異構(gòu)體混合物，為橙花的組分。天然品存在于苦橙花油、秘魯香脂油等精油中。溶于乙醇、丙二醇、大多數(shù)非揮發(fā)性油和礦物油，不溶于甘油，極微溶于水。熔點(diǎn) -75℃。沸點(diǎn) 263-266℃/760mmHg、114℃/1mmHg。密度 ρ(25)0.875g/mL。折光率 n20/D1.479。粘度 6.41mm2/s (40℃)。閃點(diǎn) 204.8℉/96℃，具刺激性。對(duì)水體有高度危害。

產(chǎn)品用途

橙花叔醇右旋體存在于橙花油、甜橙油、依蘭油、檀香油、秘魯香脂等中。用于配制玫瑰型、紫丁香型等香精。持久性好，有一定的協(xié)調(diào)性能和定香作用。右旋體存在于橙花油、甜橙油、依蘭油、檀香油、秘魯香脂等中。用于配制玫瑰型、紫丁香型等香精。持久性好，有一定的協(xié)調(diào)性能和定香作用。

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。      

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

一種替普瑞酮的合成工藝的制作方法

天然品存在于苦橙花油、秘魯香脂油等精油中，將秘魯香脂油或橙花油、甜橙油進(jìn)行減壓分餾，收集98-102℃（5.32×10-2kPa）餾分即得該品。2.將秘魯香脂油或橙花油、甜橙油用真空分餾法，取98～102℃[53Pa(0.4 mmHg)]的餾分制得。

替普瑞酮(teprenone)，化學(xué)名為6,10,14,18-四甲基-5,9,13,17-十九碳四烯-2-酮，為(5E,9E,13E)和(5Z,9E,13E)幾何異構(gòu)體(3:2)的混合物，為無色到淺黃色、有特殊香味的油狀液體。替普瑞酮對(duì)各種實(shí)驗(yàn)性潰瘍及胃粘膜病變有較強(qiáng)的抗?jié)冏饔煤臀刚衬げ∽兊母纳谱饔茫?/span>可促進(jìn)胃粘膜、胃粘液中主要的再生防御因子、高分子糖蛋白、磷脂的合成與分泌，可促進(jìn)胃粘膜損傷的治愈，可以提高胃粘膜中前列腺素的生物合成能力，改善胃粘膜血流，適于治療急性胃炎、胃潰瘍等。替普瑞酮臨床上用于治療：1.急性胃炎、慢性胃炎急性加重期，胃粘膜病變(糜爛、出血、潮紅、浮腫)的改善；2.胃潰瘍。替普瑞酮于1984年在日本上市，1994年獲得FDA批準(zhǔn)在美國上市，2000年從日本進(jìn)口膠囊劑，2009年獲我國批準(zhǔn)膠囊劑的生產(chǎn)。替普瑞酮藥品要求純度大于99.0%，異構(gòu)體單順式（5Z,9E,13E）和全反式（5E,9E,13E）的比值為0.61至0.68，合成難度大，國內(nèi)無廠家申請(qǐng)?jiān)摦a(chǎn)品原料和制劑上市許可。替普瑞酮主要經(jīng)過兩種不同的合成前體經(jīng)過不同的合成途徑進(jìn)行合成(US4814353)：(1)(6E,10E)-香葉基芳樟醇和乙酰乙酸烴基酯進(jìn)行常規(guī)的Carroll反應(yīng)；(2)1-鹵代-3,7,11,15-四甲基-十六碳-2,6,10,14-四烯與乙酰乙酸烴基酯的鈉鹽發(fā)生取代反應(yīng)，接著皂化并脫羧得到替普瑞酮。但是，要等到高純的替普瑞酮合成前體并不容易，合成步驟長，難度大，價(jià)格高昂。以(6E,10E)-香葉基芳樟醇為反應(yīng)前體

的合成方法已經(jīng)多次報(bào)道，包括我們上一個(gè)發(fā)明專利（曾慶樂，替普瑞酮的合成方法。專利號(hào)：ZL200810045851.2，申請(qǐng)日：2008年08月21日），已經(jīng)成為常規(guī)的方法?，F(xiàn)在的難題在于合成替普瑞酮的合成前體，即(6E,10E)-香葉基芳樟醇或者1-鹵代-3,7,11,15-四甲基-十六碳-2,6,10,14-四烯。本發(fā)明旨在采用廉價(jià)的原料橙花叔醇、通過簡短而有效的合成方法合成替瑞酮，關(guān)鍵是合成(6E,10E)-香葉基芳樟醇。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本發(fā)明的目的是提供一種以橙花叔醇為起始原料合成替普瑞酮的工藝，具體的工藝過程如下：（1）橙花叔醇用二氧化硒和叔丁基過氧化氫氧化、還原性后處理得到(2E,6E)-2,6,10-三甲基十二-2,6,11-三烯-1,10-二醇。（2）得到的產(chǎn)物跟二氫吡喃在酸催化下縮合形成縮醛，即(6E,10E)-3,7,11-三甲基-12-(四氫-2H-吡喃-2-基氧)十二-1,6,10-三烯-3-醇。（3）得到的縮醛跟異戊烯基鹵化鎂在催化劑存在下反應(yīng)得到(6E,10E)-香葉基芳樟醇。（4）(6E,10E)-香葉基芳樟醇在鋁鹽催化下跟乙酰乙酸乙酯反應(yīng)生成替普瑞酮。結(jié)合下面的實(shí)施例更詳細(xì)地闡述本發(fā)明，并不認(rèn)為它們是對(duì)本發(fā)明范圍的限制。具體實(shí)施方式實(shí)施例一（一）合成(2E,6E)-2,6,10-三甲基十二-2,6,11-三烯-1,10-二醇把二氧化硒0.221克(0.002摩爾)、90%叔丁基過氧化氫40毫升(0.36摩爾)、二氯甲烷35毫升、橙花叔醇19.75克(0.10摩爾)加入到圓底燒瓶中，室溫下攪拌反應(yīng)24小時(shí)。接著，反應(yīng)混合物用亞硫酸氫鈉洗、飽和鹽水洗。然后，用二氯甲烷萃取3次，無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液在30攝氏度下減壓旋轉(zhuǎn)濃縮。所得的油狀物加入甲醇20毫升、硼氫化鈉3.8克，在室溫下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)混合液用1摩爾/升稀硫酸淬滅，用乙酸乙酯萃取3次，有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，過濾除去濾渣，濾液減壓旋轉(zhuǎn)濃縮，所得的油狀物在真空下蒸餾得到(2E,6E)-2,6,10-三甲基十二-2,6,11-三烯-1,10-二醇12.6克（產(chǎn)率59%）。實(shí)施例二（二）合成(6E,10E)-3,7,11-三甲基-12-(四氫-2H-吡喃-2-基氧)十二-1,6,10-三烯-3-醇(2E,6E)-2,6,10-三甲基十二-2,6,11-三烯-1,10-二醇2.12克（0.01摩爾）、二氫吡喃1.09克（0.013摩爾）和對(duì)甲苯磺酸0.172克（0.0001摩爾）在60攝氏度加熱5小時(shí)。冷卻到室溫后，用碳酸氫鈉水溶液淬滅反應(yīng)，用乙酸乙酯萃取3次，有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，過濾除去濾渣，濾液在減壓條件下濃縮，得到縮醛2.36克（產(chǎn)率93%）。實(shí)施例三（三）合成(6E,10E)-香葉基芳樟醇往圓底燒瓶加入縮醛1.61克（0.005摩爾）和無水四氫呋喃20毫升，把燒瓶置于冰水浴，然后，往燒瓶中依次加入碘化亞銅1.14克（0.006摩爾）、2摩爾/升異戊烯基溴化鎂3毫升（0.006摩爾），繼續(xù)攪拌6小時(shí)，然后用2摩爾/升稀硫酸淬滅，用乙酸乙酯萃取3次，有機(jī)相用水洗、無水硫酸鎂干燥，過濾，濾液減壓濃縮，所得油狀物用硅膠柱層析分離純化，得到(6E,10E)-香葉基芳樟醇0.74克（產(chǎn)率51%）。實(shí)施例四（四）合成替普瑞酮(6E,10E)-香葉基芳樟醇0.58克（2毫摩爾）、乙酰乙酸甲酯0.39克（3毫摩爾）和異丙醇鋁0.06克（0.3毫摩爾）加入帶磁力攪拌子的磨口試管中。試管用翻口橡皮塞蓋緊，用氬氣置換，在磁力攪拌下在170℃反應(yīng)2小時(shí)后停止加熱，讓反應(yīng)體系冷至室溫，然后用硅膠柱層析分離純化，得到替普瑞酮0.53毫克（產(chǎn)率80%）。

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產(chǎn)品信息
[顏色]	無色液體
[重量]	25ml