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 鞣花酸

中文名稱    鞣花酸

中文同名    二縮雙(三羥基甲酸);倍原;

英文名稱    Ellagic acid hydrate

化學(xué)式       C14H6O8

分子量       302.2 

CAS編號   476-66-4

質(zhì)檢信息

檢驗項目     指標(biāo)  

含量          98%

密度  1.667

沸點  796.5°C at 760mmHg

熔點  ≥350?°C

閃點  310.1°C

折射率 1.894

蒸氣壓 2.32E-26mmHg at 25°C

化學(xué)特性

1.鞣花酸為灰色至略米色結(jié)晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑。鞣花酸廣泛存在于各種軟果、堅果等植物組織中的一種天然多酚組分，鞣花酸與三氯化鐵的顯色反應(yīng)呈藍色，遇硫酸呈黃色。

產(chǎn)品用途

1.鞣花酸（Ellagic acid）主要用于藥品，保健食品及化妝品的添加劑。

2.鞣花酸可用于防治結(jié)腸癌,食管癌、肝癌、肺癌等。還可增強人體免疫功能。

3.另外本品還有抗氧化、對人體免疫缺陷病毒抑制、增白等功效。本品為天然植物五倍子植物提取物

4.用于醫(yī)藥及化妝品，作抗氧劑，具有防癌及抑制病毒作用

5.常見于多酚植物。谷胱甘肽S-轉(zhuǎn)移酶的抑制劑，常用于檢測血漿中XIIa 因子；抗氧化劑；DNA雙鏈的保護劑。

6.它也是皮膚科醫(yī)學(xué)公認可使用的有效美白成分之一。它是一種多酚類的分子，廣泛存在于自然界多種植物及果實中。用于美白肌膚上，抑制酪氨酸酶活性，阻斷黑色素生成，具有美白及淡斑的效果。 除此之外，鞣花酸可有效保護免于外界傷害。

7.阻斷酪氨酸酶的活性，抑制黑色素的生成，并具有抗氧化作用。也就是說對于關(guān)閉阻礙黑色素生成細胞中麥拉林色素生成反應(yīng)的作用是十分卓越的，且具有抗氧化作用。

8.鞣花酸具有多種生物活性功能,例如抗氧化功能、抗癌、抗突變性能、對人體免疫缺陷病毒的抑制作用。除此之外,鞣花酸還是一種有效的凝血劑,對多種細菌、病毒都有很好地抑制作用,能保護創(chuàng)面免受細菌的侵入,防止感染,抑制潰瘍。同時,經(jīng)研究發(fā)現(xiàn),鞣花酸還具有降壓、鎮(zhèn)靜作用。

9.自20 世紀 50 年代以來，鞣花酸在人體內(nèi)、體外的抗氧化性不斷被探索研究，越來越多的研究結(jié)果表明鞣花酸有很強的清除自由基和抗氧化能力。鞣花酸對氧自由基和羥自由基都有清除作用，其清除自由基的能力大小比芝麻酚、橄欖葉萃取物和葉黃素等抗氧化物都高。

10.在抑制脂質(zhì)過氧化方面，鞣花酸被認為是微粒體NADPH 依賴脂質(zhì)過氧化起始階段的最有效的抑制劑，鞣花酸還可以強烈地抑制由阿霉素誘導(dǎo)的脂質(zhì)過氧化。鞣花酸抑制鐵肌紅蛋白 / 過氧化氫依賴的脂質(zhì)過氧化。鞣花酸可在T 細胞中阻止外源物質(zhì)引發(fā)的脂質(zhì)過氧化物(LPO)，抑制活性氧(ROS)生成，改善細胞毒素導(dǎo)致的細胞死亡。

11.鞣花酸可以降低小鼠骨髓細胞中由輻射、過氧化氫和絲裂霉素C 造成的細胞損傷。鞣花酸有效地抑制由過亞硝酸鹽誘導(dǎo)的DCDHF的氧化以及過亞硝酸鹽自身的氧化。

12.同時，鞣花酸阻止 pTZ 18U 質(zhì)粒 DNA 在過亞硝酸鹽誘導(dǎo)下引起的單鏈斷裂和小牛血清蛋白中酪氨酰基的硝化。因此在體外，鞣花酸保護生物分子不受過亞硝酸鹽引起的氧化和硝化損傷。

13.鞣花酸能與致癌物發(fā)生反應(yīng)生成無毒無害的結(jié)合物,而到達清除致癌物的作用;鞣花酸能通過影響某些酶的活性來消除致癌物的毒性；占據(jù)DNA上的某些特定的位置來防止DNA與致癌物或他的代謝物發(fā)生化學(xué)反應(yīng),從而達到防癌的作用。

14.人口服石榴皮提取物后，只有鞣花酸可以直接被人體吸收利用，鞣花酸被代謝后在血漿中以尿石素 A、尿石素 B 等形式存在。鞣花酸有優(yōu)異的抗突變、抗癌變功效，特別對結(jié)腸癌、食管癌、肝癌、舌及皮膚癌等有很好的抑制作用。

15.紅莓中的鞣花酸可保護正常細胞對抗煙草尼古丁、某些食品添加劑和化學(xué)毒害造成的致癌毒素，保護細胞膜，防止細胞變性。鞣花酸的對不同癌細胞的抗癌作用及其機理不斷被研究，鞣花酸主要通過作為致癌物清除劑，抑制致病劑的代謝活性、解除致癌物的毒性、占據(jù)DNA上可能和致癌物或其代謝物反應(yīng)的位置等途徑發(fā)揮抗癌的活性。

16.胰臟星形細胞的活化是胰腺纖維化、急性胰腺炎等病癥的重要起因。鞣花酸抑制白細胞介素1b(IL-1)和腫瘤壞死因子-α(TNF-α)誘導(dǎo)的激活蛋白-1和絲裂原活化蛋白激酶的活性，從而抑制新生的胰臟星形細胞轉(zhuǎn)化為被激活的成纖維狀的表型。

17.鞣花酸作為次級代謝產(chǎn)物，在β-葡聚糖腹膜炎模型中起到抗嗜酸性粒細胞活性的作用。鞣花酸是嗜酸性粒細胞的有效抑制劑，可以用來治療過敏發(fā)炎。鞣花酸在體內(nèi)和體外都可以抗四氯化碳誘導(dǎo)的肝中毒，也可以抵制叔丁基過氧化氫誘導(dǎo)的脂質(zhì)過氧化，因此有保護肝臟的作用。

18.因此，高純度的鞣花酸主要用于藥品，保健食品及化妝品的添加劑，作為抗氧化、對人體免疫缺陷病毒抑制、皮膚增白等功能因子。

 

儲藏措施

1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。

3.保持容器密封。

4.遠離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

制備方法

從植物中提取，在爪哇漆樹所產(chǎn)五倍子、菱角果實、欖仁樹果實、藍桉的葉子中存在較豐富，通常將原料脫脂后用堿性水溶液浸提或用乙醇浸提，然后脫去水溶蛋白和醇溶蛋白后，再用酶分解脫去糖配體可制得較純的鞣花酸。

本發(fā)明為一種石榴皮制備鞣花酸的方法，依次包括如下步驟A.有機溶劑提取將烘干的石榴皮粉碎后，加入到濃度為20～60％的乙醇水溶液中，回流煎煮，煎煮的時間為2～6小時，將得到的單寧酸的乙醇水溶液濃縮，回收乙醇后，得到單寧酸濃縮液。B.酸化將步驟A得到的單寧酸濃縮液用水稀釋至原來體積的1-2倍，加入98％的濃硫酸，加入的濃硫酸的體積為反應(yīng)液總體積的4～8％，在100-110℃下，攪拌反應(yīng)4～8小時。

C.固液分離將步驟B得到的反應(yīng)液過濾后，濾餅經(jīng)水洗、干燥，得到鞣花酸粗產(chǎn)品，純為50％左右；D.溶劑結(jié)晶純化將鞣花酸粗產(chǎn)品加入甲醇，在70～80℃溫度下萃取3～9小時后，將萃取液濃縮至飽和，降至室溫結(jié)晶，反應(yīng)液過濾后，濾餅經(jīng)水洗、干燥，得到純度為95％以上淡黃色鞣花酸產(chǎn)品。

為了提高產(chǎn)率在步驟A的有機溶劑提取過程中，煎煮可分二次完成，每次1～3小時。

為了提高純度在步驟D的溶劑結(jié)晶純化中，萃取可分二至三次完成，每次1～3小時。

發(fā)明效果本發(fā)明采用溶劑萃取、蒸發(fā)濃縮、酸化水解及結(jié)晶的方法可得到純度為95％以上的鞣花酸產(chǎn)品。此方法工藝簡單，適合大規(guī)模生產(chǎn)。我國是石榴種植大國，其果皮除被部分用于中藥材以外，大部分都被人們拋棄，造成了很大的浪費。以石榴皮為原料生產(chǎn)價格昂貴的鞣花酸，具有非常廣闊的經(jīng)濟前景。

實施例1(1)有機溶劑提取40千克石榴皮粉末，加入200L的40％的乙醇溶液回流煎煮，煎煮次數(shù)為2次，每次1小時，離心，合并上清液，得到單寧酸的乙醇水溶液350L，濃縮回收乙醇，得到80L單寧酸濃縮液。

(2)酸化上述得到的單寧酸濃縮液加水至150L，加8L98％的濃硫酸，105℃反應(yīng)4小時。

(3)固液分離反應(yīng)液過濾，濾餅水洗2～3次，干燥，得粗鞣花酸產(chǎn)品4.55kg，純度為50.2％。

(4)溶劑結(jié)晶將得到的粗產(chǎn)品用60L甲醇75℃萃取，萃取次數(shù)為3次，每次1小時，固液分離，合并液體，蒸發(fā)濃縮至15L，冷卻結(jié)晶，過濾晶體，干燥，得到1.85公斤淡黃色鞣花酸粉末，純度為97.5％，收率為79.0％。

實施例2(1)有機溶劑提取40千克石榴皮粉末，加入300L的60％的乙醇溶液回流煎煮，煎煮次數(shù)為2次，每次2小時，離心，合并上清液，得到單寧酸的乙醇水溶液420L，濃縮回收乙醇，得到100L單寧酸濃縮液。

(2)酸化上述得到的單寧酸濃縮液加水至200L，加9L98％濃硫酸，105℃反應(yīng)5hr。

(3)固液分離反應(yīng)液過濾，濾餅水洗2～3次，干燥，得粗鞣花酸產(chǎn)品3.59g，純度為55.6％。

(4)溶劑結(jié)晶將得到的粗產(chǎn)品用60L甲醇75℃萃取，萃取次數(shù)為2次，每次2小時，固液分離，合并液體，蒸發(fā)濃縮至15L，冷卻結(jié)晶，過濾晶體，干燥，得到1.68kg淡黃色鞣花酸粉末，純度為99.1％，收率為83.4％。

實施例3(1)有機溶劑提取40千克石榴皮粉末，加入250L的50％的乙醇溶液回流煎煮，煎煮次數(shù)為2次，每次3小時，離心，合并上清液，得到單寧酸的乙醇水溶液380L，濃縮回收乙醇，得到90L單寧酸濃縮液。

(2)酸化上述得到的單寧酸濃縮液加水至150L，加7.5L濃硫酸，110℃反應(yīng)6小時。

(3)固液分離反應(yīng)液過濾，濾餅水洗2～3次，干燥，得粗鞣花酸產(chǎn)品4.25g，純度為52.4％。

(4)溶劑結(jié)晶將得到的粗產(chǎn)品用70L甲醇75℃萃取，萃取次數(shù)為3次，每次2小時，固液分離，合并液體，蒸發(fā)濃縮至20L，冷卻結(jié)晶，過濾晶體，干燥，得到1.76kg淡黃色鞣花酸粉末，純度為98.2％，收率為77.6％。

概述

鞣花酸，是沒食子酸的二聚衍生物，是一種多酚二內(nèi)酯。不僅能以游離的形式存在，而且更多的是以縮合形式（如鞣花單寧、苷等）存在于自然界。是存在于眾多水果和蔬菜中的天然酚類抗氧化劑，包括黑莓、覆盆子、草莓、蔓越莓、山核桃、石榴、枸杞等植物。鞣花酸的抗增生和抗氧化特性，刺激了對鞣花酸潛在價值的研究。 

主要來源

鞣花酸的主要來源有：紅莓、藍莓、石榴、胡桃屬科類Graviola（亞馬遜熱帶雨林生長的一種植物）和I3C等。美國、歐洲、南韓大學(xué)及防癌協(xié)會有許多研究報導(dǎo)指出：這些植物里的鞣花酸皆為超強抗氧化劑，可以清除體內(nèi)致癌毒素，提高免疫力。 

生理作用

1.鞣花酸在大量體外組織及小動物模型中都具有抗增生和抗氧化的性質(zhì)。鞣花酸的抗增生性是由于它能直接抑制某些致癌物與DNA結(jié)合，包括亞硝胺和多環(huán)芳香烴。與其他多酚類抗氧化劑一樣，鞣花酸通過降低氧化應(yīng)激，對細胞模型起到化學(xué)保護的作用。但其可被茶葉中的兒茶素拮抗。

2. 鞣花酸的這些特性有應(yīng)用于人類健康的可能。2010年報道了一個關(guān)于其潛在藥用價值的小實驗。其對19名頸內(nèi)動脈狹窄患者進行了一個小型的隨機對照實驗，發(fā)現(xiàn)鞣花酸含量較高的石榴汁似乎具有降低血壓及降低頸動脈壁厚度的作用。2005年對48名接受化療的前列腺癌患者進行了對照研究，發(fā)現(xiàn)補充鞣花酸可緩解化療造成的中性粒細胞減少（雖然在實驗組和對照組中都沒有重癥中性粒細胞減少的病例）。但在該試驗中，鞣花酸并不能提高前列腺癌患者的生存率。

3.雖然僅有非常初步的證據(jù)支持鞣花酸對人體的益處，但鞣花酸已被作為一種防癌、防心臟病及其他疾病的保健品進行銷售。所以美國食品藥品監(jiān)督管理局已將其確定為“消費者應(yīng)該規(guī)避的假癌癥藥物”。許多美國保健品銷售商已收到美國食品藥品監(jiān)督管理局的警告信，稱推廣鞣花酸違反《聯(lián)邦食品、藥品及化妝品法》（Federal Food, Drug, and Cosmetic Act）。

 

產(chǎn)品信息
[顏色]	黃色
[重量]	100g
危險性類別
[危險性類別]	非危險品