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 四苯基卟啉

中文名稱：四苯基卟啉(間)

英文名稱：tetraphenylporphyrin

別名：間-四苯基卟吩;四苯基卟吩;α,β,γ,δ-四苯基卟吩;

分子式: C44H30N4 

分子量: 614.75

CAS號(hào)： 917-23-7

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目          指標(biāo)值

PSA：             56.30000

LOGP：          6.86620

含量，％         ≥97%

化學(xué)特性

四苯基卟啉為紫色閃亮的結(jié)晶粉末，密度1.22 g/cm3熔點(diǎn)300ºC折射率1.702最大吸收波長λmax415nm，溶于氯仿，能升華，對(duì)光和濕敏感。卟吩(圖1)是由亞甲基將4個(gè)吡咯環(huán)連接在一起的高度共軛的平面大分子，具有芳香性，在400 nm附近有較強(qiáng)的吸收帶。連接四個(gè)吡咯的碳(5，10，15，20位)稱為中位碳，四個(gè)吡咯環(huán)上共有8個(gè)可被取代的碳，稱作外環(huán)碳。卟吩環(huán)上的氫原子被取代后的化合物統(tǒng)稱卟啉，根據(jù)取代基團(tuán)的位置不同將卟啉化合物分為兩類：一類是在吡咯環(huán)上的氫取代，稱為α-取代卟啉；另一類是在中位碳上的氫被取代，稱為β-取代卟啉。當(dāng)β位的氫被苯環(huán)取代后為四苯基卟啉。

卟啉是一類顏色較深的固體化合物，具有較高熔點(diǎn)(一般大于300℃)，多數(shù)卟啉溶液有熒光性且熱穩(wěn)定性好。除此之外卟啉化合物還具有芳香性高，穩(wěn)定性好，光譜響應(yīng)寬的特點(diǎn)。卟啉按溶解性可分為水溶性卟啉和非水溶性卟啉。水溶性卟啉如磺酸基卟啉、氨基卟啉、羧基卟啉等，通常溶于水、甲醇、丙酮、乙腈等親水性有機(jī)溶劑中，而非水溶性卟啉如四苯基卟啉、對(duì)氯四苯基卟啉等一般能溶解于苯、二氯甲烷、吡啶、二甲基甲酰胺等溶劑。

卟啉最顯著的化學(xué)特性就是易與多數(shù)金屬離子能生成1:1的配合物。由于卟啉環(huán)的中心是一個(gè)大空腔，空腔中心到四個(gè)氮原子的距離為204 pm，這一數(shù)值與第一過渡態(tài)金屬原子和氮原子的共價(jià)半徑之和恰好相匹配，因此卟啉化合物極易與過渡金屬離子形成穩(wěn)定的金屬配合物，環(huán)中心的氮原子上的孤對(duì)電子比較容易與金屬離子配位。同時(shí)由于卟啉環(huán)內(nèi)的N-H質(zhì)子具有酸的特性，可以去質(zhì)子化而變成陰性離子，具有這種平面π共軛電子結(jié)構(gòu)以及大小比較穩(wěn)定的中心空腔結(jié)構(gòu)的二價(jià)離子，非常容易與金屬離子結(jié)合。

產(chǎn)品用途

四苯基卟啉用作光化學(xué)中產(chǎn)生單純氧的增感劑，醫(yī)藥中間體。

生產(chǎn)方法

卟啉的合成方法主要分為兩大類：(1) 非卟啉前體合成卟啉；(2) 對(duì)已經(jīng)形成的卟啉母核進(jìn)行官能團(tuán)的修飾合成卟啉。非卟啉前體合成卟啉的方法按照縮合成環(huán)方式的不同大致可以分為四吡咯單體直接縮合法和模塊法。直接縮合法主要適用于合成結(jié)構(gòu)比較簡單的對(duì)稱性卟啉化合物，如四苯基卟啉和取代四苯基卟啉；模塊法則適用于合成些結(jié)構(gòu)復(fù)雜、卟啉環(huán)上有眾多取代基的卟啉化合物。本文對(duì)四吡咯單體直接縮合合成卟啉的方法進(jìn)行概述。

經(jīng)典合成方法

1936年Rothemund最早提出卟啉(TPP)的人工合成方法：以吡啶為溶劑，以甲醛、乙醛、苯甲醛等醛類化合物和吡咯為原料，將等摩爾的醛和吡咯置于密封容器中，在150℃以下加熱反應(yīng)24~48小時(shí)，得到的四苯基卟啉。但是存在反應(yīng)時(shí)間長、產(chǎn)率低、反應(yīng)條件苛刻、能合成的卟啉種類非常有限等較多缺點(diǎn)。Calvin和他的合作者[10] 在研究Rothemund法時(shí)，在反應(yīng)中加入醋酸鋅，將卟啉的收率從4%~5%提高到10%~11%。

1967年，Adler改進(jìn)Rothemund的合成方法：在敞開的環(huán)境中，以丙酸為溶劑和催化劑，苯甲醛和新蒸的吡咯回流反應(yīng)30 min，得到四苯基卟啉固體。Adler用此方法，合成大約了70種卟啉化合物，產(chǎn)率在20% ± 3%。Adler法相比于Rothemund法，步驟簡單，產(chǎn)率高，是一種比較成熟的合成路線，也是目前應(yīng)用最廣泛的一種卟啉合成方法。但是該法存在反應(yīng)過程中容易產(chǎn)生大量黑狀粘稠物，產(chǎn)物中混有3%的二氫卟啉(TPC)等問題。

1987年Lindsey 提出分步合成卟啉的方法：在氮?dú)獗Ｗo(hù)情況下，以二氯甲烷為溶劑、BF3-乙醚為催化劑，在室溫下反應(yīng)生成四苯基卟啉原，再用1,2-二氯-5,6-二氰對(duì)苯醌(DDQ)將四苯基卟啉原氧化為四苯基卟啉，收率可達(dá)30%~40%。此方法相比于Adler法，最大的特點(diǎn)在于反應(yīng)溫和，不會(huì)產(chǎn)生黑狀粘稠物，產(chǎn)物分離容易，可用于合成含有敏感基團(tuán)的卟啉。但是反應(yīng)只能在低濃度下進(jìn)行，以吡咯計(jì)僅為0.01 mol/L，且最大反應(yīng)容積為1 L，反應(yīng)規(guī)模放大后效果不佳。1994年，Lindsey等[13] 研究了在高濃度下的反應(yīng)(吡咯計(jì)，大于0.1 mol/L)，采用一步法將原料、氧化劑、催化劑同時(shí)加入，簡化實(shí)驗(yàn)操作步驟，但是最終收率降低，只有10%~20%；

1991年郭燦城等報(bào)道了以無水AlCl3為催化劑，在溶劑DMF中回流反應(yīng)2 h的合成四苯基卟啉新方法，收率在30%左右。該方法不需要需氮?dú)獗Ｗo(hù)，產(chǎn)物中不含副產(chǎn)物二氫卟啉(TPC)，適合于合成含有敏感取代基的卟啉。但是AlCl3易與水反應(yīng)，生產(chǎn)Al(OH)3沉淀，給產(chǎn)物的分離造成困難。

 

產(chǎn)品信息
[重量]	1g
[顏色]	紫色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品