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 二乙烯酮

中文名稱：二乙烯酮

中文別名：2-乙烯酮;雙乙烯酮;

英文名稱：Acetyl ketene

分子式: C4H4O2

  

分子量: 84.07

CAS號(hào)：674-82-8

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目        指標(biāo)值

含量，％        ≥97%

PSA：           26.30000

LOGP：          0.44700

（有5天期貨）

化學(xué)特性

二乙烯酮又稱雙乙烯酮是一種有機(jī)化合物，為無色液體，密度：1.09 g/mL at 25 °C(lit.)沸點(diǎn)：69-70 °C100 mm Hg(lit.)熔點(diǎn)：-7.5°C閃點(diǎn)：95 °F折射率：n20/D 1.439(lit.)蒸汽密度：2.9 (vs air)蒸汽壓：7.9 mm Hg ( 20 °C)有刺激性氣味。放置易聚合，冷卻能阻止聚合反應(yīng)，而酸、堿、胺、過氧化物則起促進(jìn)作用，加速聚合引起爆炸。溶于大部分有機(jī)溶劑，不溶于水。由于其分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)雙鍵,使其具有高度的不飽和性,化學(xué)性質(zhì)極為活潑?？膳c醇、胺、鹵素、醛、酮、酸等發(fā)生加成、分解、硝化、聚合等反應(yīng),易燃，有毒，吸入致命，具刺激性和催淚性。

產(chǎn)品用途

雙烯酮的反應(yīng)能力很強(qiáng)，可衍生多種產(chǎn)品，是精細(xì)化學(xué)品染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、食品和飼料添加劑、助劑等的原料。雙烯酮和二乙胺反應(yīng)得到的乙酰乙酰二乙胺是有機(jī)磷殺蟲劑磷胺的中間體；而與一甲胺反應(yīng)得到的乙酰乙酰甲胺則是久效磷的中間體。雙烯酮與氨反應(yīng)生成乙酰乙酰胺，用于合成染料中間體1-（4-氯苯基）-3-甲基-5-吡唑酮、1-（4-磺酸基苯基）-3-甲基-5-吡唑酮；雙烯酮與乙醇反應(yīng)生成乙酰乙酸乙酯，用于合成染料中間體1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮、1-（2，5-二氯-4-磺酸基苯基）-3-甲基-5-吡唑酮等。由這些中間體可制得染料永固黃G、酸性媒介棗紅BN、中性橙RL、中性棕5RL、中性深棕BRL、酸性嫩黃G、弱酸嫩黃G、酸性嫩黃2G、活性嫩黃K-6G、活性嫩黃M-5G、活性嫩黃X-6G、中性桃紅BL等。1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮及其衍生物更多用于解熱鎮(zhèn)痛藥安替比林、氨基比林、安乃近等的生產(chǎn)。雙烯酮還可用于氨基酸的合成。雙烯酮和鄰硝基苯胺、乙醇胺為原料，可制得飼料添加劑喹乙醇（快育靈）。雙烯酮用于合成多種雜環(huán)化合物，例如合成吡咯衍生物、異噁唑衍生物、吡唑酮衍生物、嘧啶衍生物、噻唑衍生物、喹啉類化合物、香豆素類化合物、呋喃衍生物；雙烯酮還可以與一系列化合物反應(yīng)，生成吡喃酮、吡啶酮、二氧六環(huán)、噁嗪及黃酮類化合物等。用作藥物中間體、食品防腐劑、顏料及調(diào)節(jié)劑。

生產(chǎn)方法

1.工業(yè)上乙酸制取雙烯酮，也可用丙酮、乙酐、乙酸酯為原料進(jìn)行熱分解。丙酮熱分解法可用于小規(guī)模生產(chǎn)，這種方法由于副產(chǎn)甲烷，得到的乙烯酮?dú)怏w的純度低，同時(shí)要除去殘留的丙酮也比較困難。冰醋酸在磷酸三乙酯存在下，于750-780℃裂解得乙烯酮，再于8-10℃聚合生成雙乙烯酮。

2.將三只洗氣瓶串連，分別置于千冰一丙酮冷阱中，在第二、第三只洗氣瓶中各加入150毫升無水丙酮。通入乙烯酮?dú)怏w(注)，直至通入量達(dá)到2摩爾，約需4一4.5小時(shí)。在乙烯酮通入1.5小時(shí)后，倒出第一只冷阱中的干冰一乙酮，在乙烯酮通入結(jié)束2小時(shí)后，倒出第二只冷阱中的干冰一丙酮，再過6小時(shí)后，倒出第三只瓶中的干冰一丙酮。在實(shí)驗(yàn)開始24小時(shí)后，讓體系達(dá)到室溫。合并洗氣瓶中的液體進(jìn)行分餾。先除去丙酮，收集67-69℃/92mm的餾份為產(chǎn)品，重42-46克(50一55%)。

3.其制備方法是在催化劑磷酸三乙酯的存在下，使乙酸在700℃左右熱裂解，脫水生成乙烯酮，凈化的乙烯酮?dú)怏w在吸收塔內(nèi)二聚化生成雙乙烯酮。若溫度過高，已生成的雙乙烯酮會(huì)發(fā)生高聚生成多聚乙烯酮，同時(shí)在乙酸熱裂解過程中必須加入阻聚劑氨氣以免乙烯酮分解。其工藝是乙酸經(jīng)氣化器(在約40kPa下)氣化，在乙酸蒸氣中加入乙酸投料量的0.3％的磷酸三乙酯，然后經(jīng)預(yù)熱器加熱至反應(yīng)溫度，迅速通過裂解管，并加入阻聚劑氨，反應(yīng)物經(jīng)冷凝分餾，分餾出未反應(yīng)的乙酸，冷凝器內(nèi)的乙烯酮混合氣體在雙乙烯酮吸收塔內(nèi)生成雙乙烯酮(以雙乙烯酮吸收)，再經(jīng)薄膜蒸餾而得成品。反應(yīng)方程式如：CH3COOH[磷酸三乙酯]→[750～780℃]CH2CO+H2O。

制備方法

根據(jù)乙烯酮合成原料的不同可分為乙酸高溫裂解法、乙炔氧化法、丙酮熱解法和乙酸酐熱解法。

1.乙酸高溫裂解法以磷酸三乙酯為催化劑,乙酸蒸氣在750℃左右、12kPa壓力下,經(jīng)過熱裂解脫水制得乙烯酮,進(jìn)一步聚合生成雙乙烯酮,見反應(yīng)式(1)和(2)。

圖1為乙酸高溫裂解法合成雙乙烯酮的反應(yīng)式

2.乙炔氧化法將乙炔和氧按2∶1的摩爾比混合,98℃～107℃時(shí),在以硅膠為載體的ZnO/CoO/Ag2O催化劑上停留1s,可直接生成乙烯酮,進(jìn)一步聚合生成雙乙烯酮,見反應(yīng)式(3)和(4)。

圖2為乙炔氧化法合成雙乙烯酮的反應(yīng)式

3.丙酮熱解法

丙酮在高溫下(約800 ℃)熱解得到乙烯酮, 進(jìn)一步聚合生成雙乙烯酮, 見反應(yīng)式(5)和(6)。

圖3為丙酮熱解法合成雙乙烯酮的反應(yīng)式

此法由于產(chǎn)生副產(chǎn)物甲烷,使雙乙烯酮?dú)怏w的純度低,同時(shí)要消除殘留的丙酮比較困難,因而適合于小規(guī)模生產(chǎn)。

4.乙酸酐熱解法在280℃～650℃時(shí),乙酸酐熱解生成乙烯酮,進(jìn)一步聚合生成雙乙烯酮,見反應(yīng)式(7)和(8)。

圖4為乙酸酐熱解法合成雙乙烯酮的反應(yīng)式

 

化學(xué)品安全技術(shù)說明書

第一部分 化學(xué)品及企業(yè)標(biāo)識(shí)

化學(xué)品中文名：二乙烯酮；雙乙烯酮；乙?；蚁┩浑p烯酮；乙酰乙烯酮

化學(xué)品英文名：Diketen；Acety ketene

企業(yè)名稱：西隴科學(xué)股份有限公司

生產(chǎn)企業(yè)地址：廣東省汕頭市潮汕路西隴中街1-3號(hào)

郵 編: 515064 傳 真: 0754-82481768

企業(yè)應(yīng)急電話：0598-7509639

電子郵件地址：339904316@qq.com

網(wǎng)站地址：http://f670.cn/

第二部分 成分/組成信息

√ 純品　　　　　　　　　　　　混合物

有害物成分 濃度 CAS No.

二乙烯酮 674-82-8

第三部分 危險(xiǎn)性概述

危險(xiǎn)性類別：第3.3類 高閃點(diǎn)液體

侵入途徑：二乙烯酮吸入、食入、經(jīng)皮吸收

健康危害：蒸氣對(duì)眼和呼吸道有劇烈的刺激作用，有眼灼痛、頭痛、窒息感，伴咳嗽、胸痛、眼結(jié)膜充血、流淚、流涕，肺部有干濕羅音。嚴(yán)重者引起肺水腫。吸入后到產(chǎn)生癥狀前有短暫的潛伏期。高濃度與皮膚接觸，可引起皮炎或潰瘍；眼接觸可致角膜化學(xué)性灼傷，但可以治愈。

長期較高濃度接觸可能發(fā)生肺硬化。

環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有害。

燃爆危險(xiǎn)：易燃，其蒸氣與空氣混合，能形成爆炸性混合物。容易自聚。

第四部分 急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗20～30分鐘。如有不適感，就醫(yī)。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗10～15分鐘。如有不適感，就醫(yī)。

吸　　入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。呼吸、心跳停止，立即進(jìn)行心肺復(fù)蘇術(shù)。就醫(yī)。

食　　入：飲水，禁止催吐。如有不適感，就醫(yī)。

第五部分 消防措施

危險(xiǎn)特性：易燃，在無機(jī)酸、堿、胺存在下，能猛烈聚合，放出氣體使容器爆破。

有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳。

滅火方法：用泡沫、干粉、二氧化碳、砂土滅火。

滅火注意事項(xiàng)及措施：由于火場中可能發(fā)生容器爆破的情況，消防人員須在有防爆掩蔽處操作。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結(jié)束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。

第六部分 泄漏應(yīng)急處理

應(yīng)急行動(dòng)：消除所有點(diǎn)火源。根據(jù)液體流動(dòng)和蒸氣擴(kuò)散的影響區(qū)域劃定警戒區(qū)，無關(guān)人員從側(cè)風(fēng)、上風(fēng)向撤離至安全區(qū)。建議應(yīng)急處理人員戴正壓自給式呼吸器，穿防靜電服。作業(yè)時(shí)使用的所有設(shè)備應(yīng)接地。禁止接觸或跨越泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止泄漏物進(jìn)入水體、下水道、地下室或密閉性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸收。使用潔凈的無火花工具收集吸收材料。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用飛塵或石灰粉吸收大量液體。用泡沫覆蓋，減少蒸發(fā)。噴水霧能減少蒸發(fā)，但不能降低泄漏物在受限制空間內(nèi)的易燃性。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)。

第七部分 操作處置與儲(chǔ)存

操作注意事項(xiàng)：密閉操作，注意通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具（全面罩）或自給式呼吸器，穿膠布防毒衣，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、堿類、胺類接觸。充裝要控制流速，防止靜電積聚。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃，包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類、胺類分開存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

第八部分 接觸控制/個(gè)體防護(hù)

接觸限值：

MAC(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn) PC-TWA（mg/m3）: 未制定標(biāo)準(zhǔn)

PC-STEL（mg/m3）: 未制定標(biāo)準(zhǔn) TLV-C(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn)

TLV-TWA(mg/m3): TLV-STEL(mg/m3): 

監(jiān)測方法：熱解吸-氣相色譜法。

工程控制：密閉操作，注意通風(fēng)。

呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸其蒸氣時(shí)，應(yīng)該佩戴過濾式防毒面具(全面罩)或空氣呼吸器。

眼睛防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防護(hù)。

身體防護(hù)：穿密閉型防毒服。

手 防 護(hù)：戴橡膠耐油手套。

其他防護(hù)：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。避免長期反復(fù)接觸。

第九部分 理化特性

外觀與性狀：無色液體，有刺激性氣味。

pH值: 無資料 熔點(diǎn)(℃): -7.5

沸點(diǎn)(℃): 127.4 相對(duì)密度(水=1): 1.10

相對(duì)蒸氣密度(空氣=1): 2.9 飽和蒸氣壓(kPa): 1.05（20℃）

臨界溫度(℃): 310 臨界壓力(MPa): 5.47

辛醇/水分配系數(shù): 無資料 閃點(diǎn)(℃): 34

引燃溫度(℃): 275 爆炸下限[％(V/V)]: 2

爆炸上限[％(V/V)]: 11.7

溶解性：溶于水、多數(shù)有機(jī)溶劑。

主要用途：二乙烯酮用作藥物中間體、食品防腐劑、顏料及調(diào)節(jié)劑。

第十部分 穩(wěn)定性和反應(yīng)性

穩(wěn)定性：穩(wěn)定

禁配物：強(qiáng)氧化劑、酸類、堿、胺類。

避免接觸的條件：受熱。

聚合危害：聚合

分解產(chǎn)物：

第十一部分 毒理學(xué)資料

急性毒性：

LD50：

大鼠經(jīng)口LD50(mg/kg): 616 兔經(jīng)皮LD50(mg/kg): 3113

LC50：

刺激性：

家兔經(jīng)皮：開放性刺激試驗(yàn)，500mg，輕度刺激

家兔經(jīng)眼：50μg/24小時(shí)，重度刺激

第十二部分  生態(tài)學(xué)資料

生態(tài)毒性：

生物降解性：

非生物降解性：

其他有害作用：無資料。

第十三部分 廢棄處置

廢棄物性質(zhì)：危險(xiǎn)廢物

廢棄處置方法：建議用焚燒法處置。

廢棄注意事項(xiàng)：處置前應(yīng)參閱國家和地方有關(guān)法規(guī)。

第十四部分 運(yùn)輸信息

危險(xiǎn)貨物編號(hào)：33589

UN編號(hào)：2521

包裝類別：Ⅲ類包裝

包裝標(biāo)志：易燃液體

包裝方法：安瓿瓶外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶（罐）外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。

運(yùn)輸注意事項(xiàng)：鐵路運(yùn)輸時(shí)須報(bào)鐵路局進(jìn)行試運(yùn)，試運(yùn)期為兩年。試運(yùn)結(jié)束后，寫出試運(yùn)報(bào)告，報(bào)鐵道部正式公布運(yùn)輸條件。鐵路運(yùn)輸時(shí)應(yīng)嚴(yán)格按照鐵道部《危險(xiǎn)貨物運(yùn)輸規(guī)則》中的危險(xiǎn)貨物配裝表進(jìn)行配裝。運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。夏季最好早晚運(yùn)輸。運(yùn)輸時(shí)所用的槽（罐）車應(yīng)有接地鏈，槽內(nèi)可設(shè)孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。嚴(yán)禁與氧化劑、酸類、堿類、胺類、食用化學(xué)品、等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時(shí)應(yīng)遠(yuǎn)離火種、熱源、高溫區(qū)。裝運(yùn)該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具裝卸。公路運(yùn)輸時(shí)要按規(guī)定路線行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。鐵路運(yùn)輸時(shí)要禁止溜放。嚴(yán)禁用木船、水泥船散裝運(yùn)輸。

第十五部分 法規(guī)信息

法規(guī)信息：下列法律法規(guī)和標(biāo)準(zhǔn)，對(duì)化學(xué)品的安全使用、儲(chǔ)存、運(yùn)輸、裝卸、分類和標(biāo)志等方面均作了相應(yīng)的規(guī)定：

　　中華人民共和國安全生產(chǎn)法(2002年6月29日第九界全國人大常委會(huì)第二十八次會(huì)議通過)；

　　中華人民共和國職業(yè)病防治法(2001年10月27日第九界全國人大常委會(huì)第二十四次會(huì)議通過)；

　　中華人民共和國環(huán)境保護(hù)法(1989年12月26日第七屆全國人大常委會(huì)第十一次會(huì)議通過)；

　　危險(xiǎn)化學(xué)品安全管理?xiàng)l例(2002年1月9日國務(wù)院第52次常務(wù)會(huì)議通過)；

　　安全生產(chǎn)許可證條例(2004年1月7日國務(wù)院第34次常務(wù)會(huì)議通過)；

　　常用危險(xiǎn)化學(xué)品的分類及標(biāo)志(GB 13690-92)；

　　危險(xiǎn)化學(xué)品名錄。

第十六部分 其他信息

填表時(shí)間：  2023年1月4日

填表部門：      研發(fā)部

數(shù)據(jù)審核單位：

修改說明：       暫無

產(chǎn)品信息
[重量]	100ml
[顏色]	無色至淡黃色液體
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	危險(xiǎn)化學(xué)品