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氨基酸的性質(zhì)有哪些?


實(shí)驗(yàn)室k / 2019-05-14

       氨基酸都是無色結(jié)晶固體,熔點(diǎn)較高,一般能溶于水而難溶于酒精和乙醚中。

       1.兩性及等電點(diǎn)
       氨基酸分子中含有氨基和羧基,它們具有氨基和羧基的典型性質(zhì),在水溶液中,羧基能電離出H+,因而顯示酸的性質(zhì),而氨基能和酸(H+)結(jié)合,則顯示堿的性質(zhì)。
R-COOH → RCOO-+H+
R-NH2+H+ → R-NH3+
因此氨基酸是同時(shí)具有酸性又具有堿性,即具有酸堿兩重性質(zhì)的化合物。毛主席教導(dǎo)我們:“一切矛盾著的東西,互相聯(lián)系著,不但在一定條件之下共處于ー個(gè)統(tǒng)一體中,而且在一定條件之下互相轉(zhuǎn)化”,酸性與堿性是一對矛盾,這對矛盾為什么會(huì)共處于一個(gè)統(tǒng)一體中呢?這是因?yàn)樵诎被岱肿觾?nèi)部顯酸性的羧基和顯堿性的氨基可以相互中和生成內(nèi)鹽:

這種內(nèi)鹽形態(tài)的離子,由于同時(shí)帶有正電荷與負(fù)電荷,因此又叫兩性離子。氨基酸的熔點(diǎn)高,溶于極性溶劑水中而不溶于非極性的溶劑,就是由于分子里形成了內(nèi)鹽的緣故。但是當(dāng)外界條件改變時(shí),這種相對穩(wěn)定的內(nèi)鹽也會(huì)隨著轉(zhuǎn)化,而且依定的條件向其反面轉(zhuǎn)化。如氨基酸在溶液中時(shí),其所帶電荷隨溶液的pH值不同而改變。在酸性溶液中以帶正電荷的陽離子形式存在,在電場中向陰極移動(dòng);在堿性溶液中,以帶負(fù)電荷的陰離子形式存在,在電場中向陽極移動(dòng)。如果把溶液調(diào)節(jié)到某一個(gè)pH,使氨基酸在電場中既不移向陽極,也不移向陰極,而是成兩性離子狀態(tài)存在,此時(shí)溶液的pH值,叫做該氨基酸的等電點(diǎn)。氨基酸在不同pH溶液中的變化關(guān)系可表示如下:

       氨基酸的等電點(diǎn)決定于氨基酸的結(jié)構(gòu),所以是氨基酸的特征常數(shù)。在中性氨基酸中,由于羧基的電離程度大于氨基,因而要向溶液中加入少量的酸來抑制羧基電離,這樣就相對地增加了氨基的電離程度,所以其等電點(diǎn)略偏酸性。酸性氨基酸則需加入較多的酸來抑制羧基電離,因此等電點(diǎn)偏酸性。堿性氨基酸則需加入堿來抑制氨基電離,其等電點(diǎn)偏堿性。
       在等電點(diǎn)時(shí),除不顯電性外,溶解度大大降低,生產(chǎn)上常利用這一性質(zhì)來沉淀氨基酸,如味精廠將谷氨酸發(fā)酵液調(diào)節(jié)至pH=3.22時(shí),谷氨酸就達(dá)到等電點(diǎn)而被大量沉淀下來。
       2.與茚三酮反應(yīng)
       各種α-氨基酸都可和茚三酮起一種特殊的藍(lán)紫色反應(yīng),由于這種顏色反應(yīng)很靈敏,所以常用它來分析測定氨基酸。例如由于水稻體內(nèi)游離氨基酸的含量(包括酰胺)與其當(dāng)時(shí)的氮素水平密切有關(guān),因此在水稻的營養(yǎng)診斷中,常利用此反應(yīng)來推測水稻的含氮水平。
       3.成肽反應(yīng)
       α-氨基酸中的羧基和另一分子α-氨基酸中的氨基在適當(dāng)條件下可以起縮合反應(yīng),生成的化合物叫做二肽,連接兩分子α-氨基酸的鍵,叫做肽鍵。

但是二肽分子中仍有游離的氨基和羧基,還能繼續(xù)和α-氨基酸分子反應(yīng),通過肽鍵生成三肽、四肽,以致多肽。如生物體內(nèi)普遍存在并具有重要生理作用的三肽,是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸組成的。

為簡便起見,我們常以“谷”代表谷氨酸,“半胱”代表半胱氨酸,“甘”代表甘氨酸,以“·”表示肽鍵,因此可將上式簡寫成谷·半胱·甘肽。

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