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氨基甲酸酯類殺蟲劑


實驗室k / 2019-05-18

       “在生產(chǎn)斗爭和科學(xué)實驗范圍內(nèi),人類總是不斷發(fā)展的,自然界也總是不斷發(fā)展的,永遠(yuǎn)不會停止在一個水平上。”近年來,由于有機(jī)氯農(nóng)藥殘毒和有機(jī)磷農(nóng)藥抗性問題(如有些地區(qū)發(fā)現(xiàn)紅鈴蟲對樂果有抗性,棉蚜蟲、紅蜘蛛對1605、1059有抗性),一類新型的、有發(fā)展前途的氨基甲酸酯類殺蟲劑相繼出現(xiàn)了。

       氨基甲酸酯類殺蟲劑其殺蟲效力強(qiáng)大,作用迅速,有較強(qiáng)的選擇性:容易分解消失,故對人、畜毒性較低,沒有體內(nèi)積累中毒作用。其殺蟲范圍雖不及有機(jī)氯、有機(jī)磷來得廣泛,但在棉花、水稻、果樹、蔬菜等作物上都有一定的使用價值。
       曾介紹過蛋白質(zhì)和一些α-氨基酸。而氨基甲酸是氨基酸中最為簡單的一種。由氨基甲酸可以衍生出氨基甲酸酯:

       作為農(nóng)藥的,通常是氨基甲酸酯的N-取代物,即氨基上的氫原子被其他基團(tuán)取代的生成物。當(dāng)然,成酯的基團(tuán)R1不同時,農(nóng)藥的毒性也是不同的:

       式中R1常是環(huán)狀結(jié)構(gòu)(苯環(huán)或萘環(huán)),R2、R3一般是H或脂肪烴基。
       西維因是氨基甲酸酯類殺蟲劑工業(yè)化生產(chǎn)的第一個品種。由于它高效低毒,兼具觸殺和胃毒作用,殺蟲范圍較廣,對作物無藥害,對光、熱、酸性物質(zhì)較穩(wěn)定,故其發(fā)展速度相當(dāng)快。廣泛用于水稻葉蟬、飛虱、大豆食心蟲的防治,對于棉花、果樹、蔬菜等作物的主要害蟲也有較好防治效果。
       西維因的生產(chǎn)是以光氣(COCl2)、α-萘酚、一甲胺為原料,先將α-萘酚與燒堿反應(yīng)生成萘酚鈉,然后冷卻到20℃時,滴加光氣的甲苯溶液,制得氯甲酸萘酯,最后再與一甲胺反應(yīng),即得西維因結(jié)晶固體。反應(yīng)過程簡單表示如下:

       氨基甲酸也可以被S取代,形成二硫代氨基甲酸的衍生物,這就是目前很重要的有機(jī)硫殺菌劑。二硫代氨基甲酸是不穩(wěn)定的,而其金屬鹽是穩(wěn)定的,故常做成它的鋅、鐵、錳、鎳鹽:

       福美鋅和代森鋅對人的毒性很小,可以代替波爾多液用于多種果樹及蔬菜病害的預(yù)防(故曾被稱為節(jié)銅藥劑),對于馬鈴薯晚疫病效果特好。

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